6-bromo-2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 244032-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-methylphenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 244032-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02189396
• 分子量: 316.154
• InChiKey: MVHSHYUVOKRHKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-Bromo-6-(4-methylphenyl)benzimidazolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. Raghu Ram; Bahekar, Rajesh H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 434 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-[(4-methylbenzoyl)amino]benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• FeCl ₂ ‐Catalyzed Rearrangement of Aryl Peroxyoxindole into 1,3‐Benzooxazin‐4‐One
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202201308

  日期：2023.2.21

  We report an FeCl2-catalyzed radical rearrangement of aryl peroxyoxindoles into 1,3-benzooxazin-2-ones to obtain a variety of aryl substituted 1,3-benzooxazin-4-ones in moderate to good yields. Mechanistically, this skeletal rearrangement of peroxyoxindoles proceeded via radical pathway and was well supported with a series of experimental findings and DFT studies.

  我们报告了 FeCl 2催化的芳基过氧吲哚自由基重排为 1,3-苯并恶嗪-2-酮，以中等至良好的收率获得各种芳基取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。从机制上讲，过氧吲哚的这种骨架重排通过自由基途径进行，并得到一系列实验结果和 DFT 研究的充分支持。