2-Methyl-1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-vinylazetidine | 116234-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-vinylazetidine
• 英文别名: 2-ethenyl-2-methyl-1-(2-nitro-1-phenylethyl)azetidine
• CAS: 116234-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PYGPIECGCMSAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-vinylazetidine 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,2R,6R)-2-methyl-6-phenyl-9-oxa-5,8-diazatricyclo[5.3.0.02,5]dec-7-ene 、 (2aR,2bR,6R)-2a-Methyl-6-phenyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮烯烃环加成反应期间的立体选择性。稠合氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83871-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2-Methyl-1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a018

文献信息

• Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Alfred Hassner、K. S. Keshava Murthy、Albert Padwa、William H. Bullock、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/jo00256a030

  日期：1988.10
• HASSNER A.; WIEGEND N., J. OGR. CHEM., 51,(1986) N 19, 3652-3656
  作者：HASSNER A.、 WIEGEND N.

  DOI：——

  日期：——
• HASSNER, ALFRED;MURTHY, K. S. KESHAVA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4097-4100
  作者：HASSNER, ALFRED、MURTHY, K. S. KESHAVA

  DOI：——

  日期：——
• Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines
  作者：Alfred Hassner、Norbert Wiegand

  DOI：10.1021/jo00369a018

  日期：1986.9
• Stereoselectivity during intramolecular nitrile oxide olefin cycloadditions. Synthesis of fused azetidines.
  作者：Alfred Hassner、K.S.Keshava Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83871-5

  日期：1987.1

  Vinyl azetidines can be converted to nitro olefins , or to unsaturated aldoximes –, which are useful precursors for intramolecular nitrile oxide - olefin cycloadditions (INOC). Such INOC reactions proceed with a fair degree of stereoselectivity producing novel heterocycles.

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。