(R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1268240-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1268240-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNOS
• 分子量: 335.898
• InChiKey: SJOIWYJTBKLJCT-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 氯化苄 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-((S)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由Knochel型的MgCl胺的不对称合成2苄基锌试剂的-增强加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺

  摘要：

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol103002t

文献信息

• Benzylation of Imines with Activated Boronate Nucleophiles
  作者：Michael R. Hollerbach、Jacob C. Hayes、Timothy J. Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201801804

  日期：2019.2.21

  Benzylation reactions of N-tosyl imines and N-tert-butanesulfinyl imines using benzylboronic acid pinacol ester are reported. s-Butyllithium was used to activate the boronic ester, rendering it nucleophilic. The reaction was compatible with electronically diverse substituents on the imine in both substrate classes. Good diastereoselectivity was observed in additions to N-tert-butylsulfinylaldimines

  报道了使用苄基硼酸频哪醇酯的 N-甲苯磺酰基亚胺和 N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的苄基化反应。仲丁基锂用于活化硼酸酯，使其具有亲核性。该反应与两种底物类别中亚胺上的电子不同取代基相容。除了 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺之外，还观察到了良好的非对映选择性。在这些反应中观察到的非对映选择性与加成的开放过渡态一致。还包括仲烷基硼酸酯亲核试剂和N-叔丁烷亚磺酰基三氟甲基酮亚胺亲电试剂的实例。