2-methyl-6-phenethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1445830-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-6-(2-phenylethyl)-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1445830-37-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O
• 分子量: 366.462
• InChiKey: WCLMOFDCQFDESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-6-phenethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• N-Heterocyclic carbene–chromium-catalyzed alkylative cross-coupling of benzamide derivatives with aliphatic bromides
  作者：Jinghua Tang、Pei Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c8cc05026k

  日期：——

  Described here is a chromium-catalyzed alkylative cross-coupling of benzamide derivatives with aliphatic electrophiles under mild conditions. This reaction was promoted by a low-cost and air-stable chromium(III) chloride salt combined with an N-heterocyclic carbene ligand and phenylmagnesium bromide as a reductant, and probably occurred with low-valent chromium involved in the catalytic cleavage of

  这里描述的是在温和条件下苯甲酰胺衍生物与脂肪族亲电子试剂的铬催化烷基化交叉偶联。低成本，空气稳定的氯化铬（III）盐与N-杂环卡宾配体和苯基溴化镁作为还原剂的结合促进了该反应，并且可能发生在低价铬参与邻位催化裂解的过程中苯甲酰胺的-C–H键，然后通过涉及自由基的机理与烷基溴偶联。
• Rh-Catalyzed General Method for Directed C–H Functionalization via Decarbonylation of <i>in-Situ</i>-Generated Acid Fluorides from Carboxylic Acids
  作者：Bangyue He、Xiaojie Liu、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01103

  日期：2021.6.4

  decarbonylative C–H coupling of in-situ-generated acid fluorides with amide substrates bearing ortho-Csp2–H bonds has been developed. This method enables alkyl, aryl, and alkenyl carboxylic acids to undergo decarbonylative coupling with C–H bonds of (hetero)aromatic or alkenyl amides in generally good yields via the in situ conversion of carboxylic acids into acid fluorides and also allows for the functionalization

  已经开发了原位生成的酰氟与带有邻位-Csp 2 -H 键的酰胺底物的 Rh 催化脱羰 C-H 偶联。这种方法使烷基、芳基和烯基羧酸与（杂）芳族或烯基酰胺的 C-H 键发生脱羰偶联反应，通过将羧酸原位转化为酰基氟，通常产率良好，并且还允许将一系列结构复杂的含羧基的天然产物和药物以及药物酰胺衍生物。
• <b>Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Alkenes and Arenes with Alkylzinc Halides</b>
  作者：Laurean Ilies、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Tatsuaki Matsubara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201500276

  日期：2015.7.6

  Alkenes and arenes possessing a bidentate directing group are alkylated with a primary or secondary alkylzinc halide in the presence of an iron/diphosphine catalyst and a dichloroalkane oxidant. Acrylamides, including unsubstituted and monosubstituted ones, react stereoselectively. Under these reaction conditions, β‐hydrogen elimination and homocoupling of the organometallic reagent are largely suppressed

  在铁/二膦催化剂和二氯烷烃氧化剂的存在下，用伯或仲烷基卤化锌将具有二齿导向基团的烯烃和芳烃烷基化。丙烯酰胺，包括未取代的和单取代的丙烯酰胺，会发生立体选择性反应。在这些反应条件下，大大抑制了有机金属试剂的β-氢消除和均偶联。该反应可继续进行Ç通过 ħ活化催化由有机铁（III）的物种。
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• Rhodium-Catalyzed Alkylation of C–H Bonds in Aromatic Amides with Styrenes via Bidentate–Chelation Assistance
  作者：Kaname Shibata、Takuma Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01682

  日期：2015.7.17

  Rhodium-catalyzed alkylation reactions of aromatic C–H bonds in aromatic amides with styrene derivatives have been developed by using an 8-aminoquinoline as a bidentate directing group. C–C bond formation selectively occurred between the ortho C–H bonds in aromatic amides and the terminal carbon of the styrene derivatives. The presence of an 8-aminoquinoline moiety is essential for the success of the

  铑催化的芳族酰胺中的芳族C–H键与苯乙烯衍生物的烷基化反应已通过使用8-氨基喹啉作为二齿导向基团进行了开发。C–C键的形成选择性地发生在芳族酰胺中邻位C–H键与苯乙烯衍生物的末端碳之间。8-氨基喹啉部分的存在对于反应成功是必不可少的。