8-vinyl-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate | 1375375-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-vinyl-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-8-ethenyl-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1375375-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₅O₁₃P₃
• 分子量: 533.222
• InChiKey: QBLFWIXGRZEMMJ-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-vinyl-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate 、 三乙胺 在 乙酸–三乙胺 作用下， 以17.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-和8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷修饰DNA的酶法合成——新型荧光分子探针

  摘要：

  天然核碱基的荧光类似物被广泛用作研究 DNA 杂交和拓扑结构的分子探针。在本研究中，合成了鸟苷类似物 8-乙烯基-和 8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷，并将其转化为相应的 5'-三磷酸。这些 C8 修饰核苷酸经过各种 DNA 聚合酶处理，产生荧光 DNA。虽然 8-苯乙烯基修饰的核苷酸在一定程度上阻碍了 DNA 合成，但 8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷由 DNA 聚合酶加工，强调了作为荧光光谱分子探针的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.056
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 磷酸三甲酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 8-vinyl-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-和8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷修饰DNA的酶法合成——新型荧光分子探针

  摘要：

  天然核碱基的荧光类似物被广泛用作研究 DNA 杂交和拓扑结构的分子探针。在本研究中，合成了鸟苷类似物 8-乙烯基-和 8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷，并将其转化为相应的 5'-三磷酸。这些 C8 修饰核苷酸经过各种 DNA 聚合酶处理，产生荧光 DNA。虽然 8-苯乙烯基修饰的核苷酸在一定程度上阻碍了 DNA 合成，但 8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷由 DNA 聚合酶加工，强调了作为荧光光谱分子探针的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.056