tert-butyl-[2-[(1R,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]ethoxy]-diphenylsilane | 135253-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(1R,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 135253-40-6
• 化学式: C₂₆H₃₆OSi
• 分子量: 392.657
• InChiKey: YKGWPTPJXFHEQD-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(1R,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]ethoxy]-diphenylsilane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Grandisol 的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  (+)-Grandisol 是一种具有环丁烷骨架的昆虫信息素，通过对映和非对映选择性合成。合成的关键步骤是不对称[2+2]环加成反应催化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1471
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-2,2-bis(methylthio)cyclobutane-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Celite 、 三甲基铝 、 苯硫酚锂 、 lithium dicyclohexylamide 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.49h， 生成 tert-butyl-[2-[(1R,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Grandisol 的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  (+)-Grandisol 是一种具有环丁烷骨架的昆虫信息素，通过对映和非对映选择性合成。合成的关键步骤是不对称[2+2]环加成反应催化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1471

文献信息

• Enantio- and Diastereo-Selective Synthesis of (+)-Grandisol
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1471

  日期：1991.5

  (+)-Grandisol, an insect pheromone having cyclobutane skeleton, is synthesized enantio- and diastereo-selectively. The key steps in the synthesis are the asymmetric [2+2] cycloaddition reaction cat...

  (+)-Grandisol 是一种具有环丁烷骨架的昆虫信息素，通过对映和非对映选择性合成。合成的关键步骤是不对称[2+2]环加成反应催化...