2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 1174025-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1174025-45-6
• 化学式: C₁₈H₁₄INO₄
• 分子量: 435.218
• InChiKey: MCUNEORLEKRZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 以86%的产率得到2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050