2',3'-di-O-acetyl-5-fluorouridine | 77421-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5-fluorouridine
• 英文别名: fl5Ura-Ribf2Ac3Ac；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 77421-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₈
• 分子量: 346.269
• InChiKey: BFWIJYPKDAQSGU-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5-fluorouridine 、 2-cyanoethyl phosphate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以48%的产率得到ammonium salt 5-fluorouridine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonate conjugates and methods of making and using the same

  摘要：

  本发明涉及特定的双膦酸盐化合物，特别是双膦酸盐偶联物，可用于治疗围绕骨骼的软组织以及与骨骼相关的疾病，如骨癌和骨质疏松症。

  公开号：

  US06750340B2
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-5-fluorouridine 在 recombinant Candida rugosa lipase immobilized on decaoctyl-Sepabeads 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到2',3'-di-O-acetyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Recombinant lipase fromCandida rugosafor regioselective hydrolysis of peracetylated nucleosides. A comparison with commercial non-recombinant lipases

  摘要：

  Commercial lipases from the yeast Candida rugosa have been compared with two recombinant C. rugosa lipases, rCRL1 and rCRL1lid3, with respect to their immobilization and exploitation in biotransformations aimed at the synthesis of pyrimidine nucleosides. Immobilization on octyl-agarose and decaoctyl-Sepabeads but not on Eupergit

  DOI：

  10.3109/10242420903497362

文献信息

• PROCESS FOR THE SELECTIVE ENZYMATIC HYDROLYSIS OF NUCLEOSIDE POLYESTERS
  申请人：Innovate Biotechnology S.R.L.

  公开号：EP1466004A1

  公开（公告）日：2004-10-13
• [EN] PROCESS FOR THE SELECTIVE ENZYMATIC HYDROLYSIS OF NUCLEOSIDE POLYESTERS<br/>[FR] PROCESSUS D'HYDROLYSE ENZYMATIQUE SELECTIVE DE POLYESTERS NUCLEOSIDIQUES
  申请人：INNOVATE BIOTECHNOLOGY S R L

  公开号：WO2003057894A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  There is described a process for the selective deprotection of hydroxy groups of nucleosides polyesters by selective hydrolysis of said polyesters in an aqueous solvent in the presence of a lipase of animal or microbial origin immobilized on a solid hydrophobic support.