benzyl 3-[1,3-dioxo-5-(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbonyl)isoindol-2-yl]propanoate | 610781-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 3-[1,3-dioxo-5-(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbonyl)isoindol-2-yl]propanoate
• CAS: 610781-71-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₅
• 分子量: 499.526
• InChiKey: YQDVBDTUJNYVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[1,3-dioxo-5-(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbonyl)isoindol-2-yl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.2%的产率得到3-[1,3-Dioxo-5-(4-pyrimidin-2-yl-piperazine-1-carbonyl)-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Carbonyl-1,3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic Acid Integrin Antagonists

  摘要：

  The 5-carboxy-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic acid benzyl ester (1), obtained from condensation of 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofuranearboxylic acid with beta-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate, reacted with an appropriate amine (11) to afford the corresponding amide (IIIa-e) which then hydrogenolyzed by 5% palladium-on-carbon to give target compounds (IVa-e).

  DOI：

  10.1081/scc-120021037
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl 3-[1,3-dioxo-5-(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbonyl)isoindol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Carbonyl-1,3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic Acid Integrin Antagonists

  摘要：

  The 5-carboxy-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic acid benzyl ester (1), obtained from condensation of 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofuranearboxylic acid with beta-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate, reacted with an appropriate amine (11) to afford the corresponding amide (IIIa-e) which then hydrogenolyzed by 5% palladium-on-carbon to give target compounds (IVa-e).

  DOI：

  10.1081/scc-120021037