5-chloro-3-(diethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyrazinone | 139706-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-(diethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Chloro-3-(diethylamino)-1-methylpyrazin-2-one
• CAS: 139706-33-5
• 化学式: C₉H₁₄ClN₃O
• 分子量: 215.683
• InChiKey: FQMJVVRLXZZQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(diethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3,4-吡啶二羧酸,2-氰基-5-(二乙胺基)-1,6-二氢-1-甲基-6-羰基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 3-(diethylamino)-5-chloro-2(1H)-pyrazinones and the corresponding 2H-1,4-oxazin-2-ones on reaction with acetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a033
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮 、 二乙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-chloro-3-(diethylamino)-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 3-(diethylamino)-5-chloro-2(1H)-pyrazinones and the corresponding 2H-1,4-oxazin-2-ones on reaction with acetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a033

文献信息

• [EN] BENZENE PIPERIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PIPÉRIDINE BENZÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途
  申请人：KULING THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020211836A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  公开了苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途。具体而言，本文涉及式(I)的化合物及其制备方法、用于制备式(I)化合物的中间体，及式(I)化合物在治疗和/或预防与RORγt异常激活相关的疾病中的用途。式(I)化合物可抑制RORγt蛋白受体，调控Th17细胞的分化，抑制IL-17的产生，故而可用作与RORγt异常激活相关的疾病的治疗药物。
• Cycloaddition of 3-Amino-5-chloro-2(1<i>H</i>)-pyrazinones and Olefins:  Ring Transformation into 3-Amino- or 6-Cyano-Substituted 2-Pyridinone Systems
  作者：Stef M. Vandenberghe、Kris J. Buysens、Lieven Meerpoel、Patrick K. Loosen、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1021/jo951016o

  日期：1996.1.1

  The cycloadducts formed from the Diels-Alder reaction of 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinones with methyl acrylate in toluene are subject to two alternative modes of ring transformation yielding either methyl 6-cyano-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyridinecarboxylates, e.g. 12a,b (loss of amine substituent), or the corresponding 3-amino-6-cyano-1,2,5,6-tetrahydro-2-oxo-4-pyridecarboxylates, e.g. 15a,b. From the latter compounds, 3-amino-2-pyridinones can be generated through subsequent loss of HCN. A mechanism accounting for the loss or retention of the amine substituent is based on (1) the effects observed for each reaction mode when varying the substituents in both reaction partners and (2) the exclusive retention of the amine substituent when replacing toluene with the basic solvent pyridine.
• Ring transformations of 3-(diethylamino)-5-chloro-2(1H)-pyrazinones and the corresponding 2H-1,4-oxazin-2-ones on reaction with acetylenic compounds
  作者：Mayoka G. Tutonda、Stef M. Vandenberghe、Koen J. Van Aken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00036a033

  日期：1992.5