N-(p-chlorophenyl)-N'-isopropyl-1,3-propanediamine | 356759-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)-N'-isopropyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-propan-2-ylpropane-1,3-diamine
• CAS: 356759-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂
• 分子量: 226.749
• InChiKey: VNGXSHIHDDJNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(p-chlorophenyl)-N'-isopropyl-1,3-propanediamine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3-isopropylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基六氢嘧啶。第1部分。1,3-Di和1,2,3-三取代衍生物的合成和1 H NMR表征

  摘要：

  一系列Ñ -arylhexahydropyrimidines LA-1通过的缩合合成ñ -芳基- ñ “ -烷基（或芳基）-1,3-丙二胺2A-H与醛。与甲醛的反应在水醇溶液中进行，而与芳族醛的缩合通常需要使用活化的分子筛。分析了化合物1a-1的1 H NMR光谱，并将结果与​​其构型特征相关联。不含2个取代基la-g的衍生物显示快速环逆转和N-反转。2-芳基的存在将环反转平衡移向其中2-芳基取代基是赤道的构象。根据偶联常数和化学位移值对这些化合物中的轴向和赤道氢进行了不同的分配。在化合物1k中，光谱数据表明N-甲基的轴向取向。在相应的NOESY谱图中证实了这些发现。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390409
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-chlorophenylamino)-N-isopropylpropanamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-(p-chlorophenyl)-N'-isopropyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHETIC APPROACH TON,N′-DISUBSTITUTED 1,n-ALKANEDIAMINES

  摘要：

  A general procedure is described for the synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl-N'-alkyl (or aryl) 1,n-alkanediamines 1 (n = 2-5) by reduction of omega -alkyl (or aryl) aminoalkanamides 2 with borane. Compounds 2 are easily obtained by aminolysis of the corresponding omega -haloalkanamides 3.

  DOI：

  10.1081/scc-100103257

文献信息

• A NEW SYNTHETIC APPROACH TO<i>N</i>,<i>N′</i>-DISUBSTITUTED 1,<i>n</i>-ALKANEDIAMINES
  作者：Liliana R. Orelli、María M. Blanco、María B. García、Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1081/scc-100103257

  日期：2001.1

  A general procedure is described for the synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl-N'-alkyl (or aryl) 1,n-alkanediamines 1 (n = 2-5) by reduction of omega -alkyl (or aryl) aminoalkanamides 2 with borane. Compounds 2 are easily obtained by aminolysis of the corresponding omega -haloalkanamides 3.
• <i>N</i>-arylhexahydropyrimidines. Part 1. Synthesis and¹H NMR characterization of 1,3-Di and 1,2,3-trisubstituted derivatives
  作者：Isabel A. Perillo、María B. García、Juan Á. Bisceglia、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1002/jhet.5570390409

  日期：2002.7

  3-propanediamines 2a-h with aldehydes. Reactions with formaldehyde proceeded in hydroalcoholic solution, while condensation with aromatic aldehydes required in general the use of activated molecular sieves. 1H NMR spectra of compounds la-1 were analyzed and the results correlated with their conforma-tional features. Derivatives devoid of a 2-substituent la-g show fast ring reversal and N-inversion. The presence

  一系列Ñ -arylhexahydropyrimidines LA-1通过的缩合合成ñ -芳基- ñ “ -烷基（或芳基）-1,3-丙二胺2A-H与醛。与甲醛的反应在水醇溶液中进行，而与芳族醛的缩合通常需要使用活化的分子筛。分析了化合物1a-1的1 H NMR光谱，并将结果与​​其构型特征相关联。不含2个取代基la-g的衍生物显示快速环逆转和N-反转。2-芳基的存在将环反转平衡移向其中2-芳基取代基是赤道的构象。根据偶联常数和化学位移值对这些化合物中的轴向和赤道氢进行了不同的分配。在化合物1k中，光谱数据表明N-甲基的轴向取向。在相应的NOESY谱图中证实了这些发现。