1-tetralone carbo-t-butoxyhydrazone | 182422-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone carbo-t-butoxyhydrazone
• 英文别名: tert-butyl N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)carbamate
• CAS: 182422-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: DIKFKNUELAFLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone carbo-t-butoxyhydrazone 在 4-硝基邻苯二甲腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用光激发硝基芳烃将酮肟氧化裂解为酮

  摘要：

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。

  DOI：

  10.1039/d3sc05414d
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到1-tetralone carbo-t-butoxyhydrazone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1H-Pyrazole-1-carboxylic Acid, 1, 1-Dimethylethyl Esters from Dilithiated C(α), N-Hydrazones of Hydrazinecarboxylic Acid, 1, 1-Dimethylethyl Ester

  摘要：

  C(alpha),N-Hydrazones of hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester [C(alpha),N-carbo-t-butoxyhydrazones] were metalated with excess lithium diisopropylamide, and the dianion-type intermediates were condensed with select aromatic esters followed by acid cyclization to substituted 1H-pyrazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl esters (N-carbo-t-butoxypyrazoles).

  DOI：

  10.1080/00397919608003780

文献信息

• Preparation of 2<i>H</i>-spiro[benzo[<i>d</i>]isothiazole-3,3′-pyrazole]-1, 1-dioxide-2′(4′<i>H</i>)-carboxylates from dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：Anna C. Dawsey、Chandra Potter、John D. Knight、Zachary C. Kennedy、Ellyn A. Smith、Amanda M. Acevedo-Jake、Andrew J. Puciaty、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer

  DOI：10.1002/jhet.50

  日期：2009.3

  A variety of substituted spiro(benzoisothiazole-pyrazoles) have been prepared by the condensation of dilithiated C(α),N-carboalkoxyhydrazones with lithiated methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate followed by the cyclization of intermediates with acetic anhydride, which also resulted in spiro N-acetylated products when carbomethoxyhydrazones or carboethoxyhydrazones were used, and spiro NH products when

  通过将二锂化的C（α），N-羰基烷氧基azo与锂化的2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，然后用乙酸酐环化中间体，制得了各种取代的螺（苯并异噻唑-吡唑）。当使用碳甲氧基hydr或碳乙氧基hydr时，N-乙酰化产物；当使用碳-叔丁氧基hydr时，螺为NH产物。杂环化学杂志，46，231（2009）。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of <i>N</i> -<i>tert</i> -Butoxycarbonylhydrazones with Alkynes for the Synthesis of Functionalized Pyrroles <i>via</i> C(<i>sp</i> ³ )-H Bond Functionalization
  作者：Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600900

  日期：2016.12.22

  The reaction features a regioselective α‐imino alkyl C(sp3)−H bond functionalization resulting in selective formation of highly functionalized NH‐free pyrroles. Our studies showed that utilizing the N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc) as the oxidizing directing group is critical for achieving the observed pyrrole formation versus the isoquinoline formation. To account for the pyrrole formation, we hypothesized

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。
• A C–H Activation-Based Strategy for <i>N</i>-Amino Azaheterocycle Synthesis
  作者：Pengfei Shi、Lili Wang、Shan Guo、Kehao Chen、Jie Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02066

  日期：2017.8.18

  A C–H activation-based strategy has been developed for the synthesis of N-amino azaheterocycles. Rh(III)-catalyzed coupling of N-Boc hydrazones/N-Boc hydrazines with diazodiesters/diazoketoesters provides convenient access to synthetically and medicinally important compounds, N-amino isoquinolin-3-ones and N-amino indoles, by harnessing N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) cleavage as an adaptable reactivity

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。