4-(2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol | 1365657-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-(2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2-(thien-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4-yl)phenol；4-(2-Thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-yl)phenol；4-(2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-yl)phenol
• CAS: 1365657-42-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 337.466
• InChiKey: NRXLIJJQRPODDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 4-(2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-(4-((2-chloropyridine-5-yl)methoxy)phenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069

文献信息

• Dual inhibition of the α-glucosidase and butyrylcholinesterase studied by Molecular Field Topology Analysis
  作者：Farukh Jabeen、Polina V. Oliferenko、Alexander A. Oliferenko、Girinath G. Pillai、Farzana Latif Ansari、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.018

  日期：2014.6

  A striking dual inhibition of enzymes α-glucosidase and butyrylcholinesterase by small drug-like molecules, including 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, chalcones, and benzothiazepines, was rationalized with the help of Molecular Field Topology Analysis, a 3D QSAR technique similar to CoMFA. A common pharmacophore supported the concept of a link existing between type-2 diabetes mellitus and Alzheimer's disease. These findings will be instrumental for rational design of drug candidates for both of these conditions.