9-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene | 133113-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene
• CAS: 133113-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₄S₃
• 分子量: 326.507
• InChiKey: UMHCHKAMPAQGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-1,3-dithiolium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Moore, Adrian J.; Bryce, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Interplay of Inverted Redox Potentials and Aromaticity in the Oxidized States of New π-Electron Donors: 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)fluorene and 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)thioxanthene Derivatives
  作者：Samia Amriou、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Dmitrii F. Perepichka、Enrique Ortí、Rafael Viruela、José Vidal-Gancedo、Concepció Rovira

  DOI：10.1002/chem.200501326

  日期：2006.4.12

  single, two-electron oxidation process. The latter is due to the aromatic structure of the thioxanthenium cation (formed on the loss of a second electron), which stabilises the dication state (10(2+)) compared with the radical cation. This contrasts with the nonaromatic structure of the fluorenium cation of system 9. The two-electron oxidation wave in the thioxanthene derivatives is split into two separate

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而