3-benzylaminobenzothiophene-2-carboxylic acid | 92802-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzylaminobenzothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(benzylamino)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 92802-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: KMBQBLORJMTPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylaminobenzothiophene-2-carboxylic acid 、 cis-2,6-dimethylmorpholine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到(3-(benzylamino)benzo[b]thiophen-2-yl)(2,6-dimethylmorpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  接受开放创新的疟疾药物发现邀请：苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺类抗疟药的合成，生物学评估和结构-活性关系的研究

  摘要：

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01685
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzylamino-benzothiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-benzylaminobenzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The conversions of isothiazolium salts into thiophenecarboxylic ester derivatives

  摘要：

  通过将钾3-乙氧基-3-氧代丙酸酯与异噻唑盐反应或与2-乙氧基-2-氧代乙基亚甲基二甲基硫烷反应，制备了几种3-氨基噻吩-2-羧酸酯衍生物。在后一种情况下，还分离出去氨基产物。这些产物与异噻唑盐的硫原子的初始亲核攻击一致。在一个案例中，通过中间环氮烷衍生物的新颖重排形成吡咯衍生物。还描述了一些3-苄基氨基苯并[b]噻吩的进一步衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-271

文献信息

• MCKINNON, D. M.;DUNCAN, K. A.;MILLAR, L. M., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 8, 1580-1584
  作者：MCKINNON, D. M.、DUNCAN, K. A.、MILLAR, L. M.

  DOI：——

  日期：——