1,4-dihydroxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene | 1233126-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene
• CAS: 1233126-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ZOFSHVAWLWSDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  非共轭芳烃和醌发色团之间的分子内电子相互作用

  摘要：

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja910362j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene 在 水 、 苯肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,4-dihydroxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene
  参考文献：
  名称：

  非共轭芳烃和醌发色团之间的分子内电子相互作用

  摘要：

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja910362j