(3aR,4S,7aS)-1-[(E)-(R)-4-Fluoro-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-but-3-enyl]-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol | 250385-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-1-[(E)-(R)-4-Fluoro-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-but-3-enyl]-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-1-[(E,2R)-5-tert-butylsulfonyl-5-fluoropent-4-en-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 250385-01-4
• 化学式: C₁₉H₃₁FO₃S
• 分子量: 358.518
• InChiKey: PPWIWRJGKYUPFB-UEFOUCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-1-[(E)-(R)-4-Fluoro-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-but-3-enyl]-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aS,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-[(E)-(R)-4-fluoro-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-but-3-enyl]-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]butanal 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3aR,4S,7aS)-1-[(E)-(R)-4-Fluoro-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-but-3-enyl]-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c