4-methylsulfonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole | 179999-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-methylsulfonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
• CAS: 179999-03-2
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₁₁S
• 分子量: 635.608
• InChiKey: BMWFYFMNGAPEEM-UDFVPUEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-amino-4-methylsulfonyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂的合成，以及腺苷的咪唑并噻二嗪二氧化物类似物的合成

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85344-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-methylsulfonyl-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂，以及咪唑二氮杂二嗪腺苷类似物的潜在抑制剂

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00472-3