1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1599472-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1599472-53-3
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂
• 分子量: 414.55
• InChiKey: KLSJTASYSBRAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氧气 、 3-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70 %的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  黄素催化金属/无光交叉脱氢偶联形成有氧氧化 C−C 键

  摘要：

  仿生黄素催化剂可实现绿色和选择性有氧氧化转化。然而，之前的大多数研究往往集中于重现黄素单加氧酶的酶功能，从而限制了黄素催化剂在氧原子转移反应中的应用。我们在此报告了四氢异喹啉的sp 3 CH 键与碳亲核试剂（例如 α-亚甲基羰基化合物、硝基甲烷和吲哚）的sp 3和sp 2 CH 键之间的交叉脱氢偶联（CDC），用于黄素催化剂促进 C−C 键形成。黄素催化能够在温和且无金属/光的条件下氧化C−H活化四氢异喹啉，并有效活化分子氧（1 atm），从而促进绿色有氧CDC，产生良性水作为唯一副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301427

文献信息

• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。