3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-β-D-oleandropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1>4)-β-D-cymaropyranoside-12-β-(2'-amino)benzoyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane | 1338724-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-β-D-oleandropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1>4)-β-D-cymaropyranoside-12-β-(2'-amino)benzoyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane
• CAS: 1338724-76-7
• 化学式: C₅₆H₈₅NO₁₈
• 分子量: 1060.29
• InChiKey: AENCHPKDAKPUIJ-CUWOWUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  240.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-β-D-oleandropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1>4)-β-D-cymaropyranoside-12-β-(2'-amino)benzoyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane 生成 ramanone
  参考文献：
  名称：

  Pregnane steroidal glycosides and their cytostatic activities

  摘要：

  四种新的甾体苷，例如3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)- β-d-吡喃酮苷-12-β-替格酰基-14-β-羟基-17-β-孕烷 (1)， 3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)- β-d-cymaropyranoside-12-β-(2'-氨基)-苯甲酰基-14-β-羟基-17-β-孕烷(2), 3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-cymaropyranoside-12-β-14-β-二羟基-17-α-孕烷 (3) 和3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)- β-d-cymaropyranoside-12-β-14-β-二羟基-17-β-pregnane (4) 是从Ceropegia fusca Bolle（萝藦科），一种景天科酸代谢植物，是加那利群岛的特有物种，在传统医学中用作疤痕剂、创伤剂和消毒剂。二氯甲烷提取物分别对 HL-60、A-431 和 SK-MEL-1 细胞、人白血病细胞、表皮样癌和黑色素瘤细胞表现出显着的细胞抑制活性。如表 I 所示，化合物 1 和 2 显示出非常相似的 IC50 值。 1 乙酰化得到二乙酸酯 5，对 HL-60 细胞的细胞毒性增加了 5 倍。化合物3和4在测定浓度下没有表现出细胞毒性。对于仅含有类固醇环 (6-8) 的化合物，带电荷的 O-氨基苯甲酰基而非替格酰基的存在提高了细胞毒性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq203