(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dithiolane] | 1434-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dithiolane]
• CAS: 1434-09-9
• 化学式: C₂₁H₃₄S₂
• 分子量: 350.633
• InChiKey: NYKTXFOGJGNVJB-ZVZPGWEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dithiolane] 在 磺酰氯 、 silica gel (Merk Kieselgel H,type 60) 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于硫缩醛与磺酰氯的反应

  摘要：

  硫酰氯与1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-二硫杂酚反应生成不稳定的中间体反式-2,3-二氯-1,4-氧杂蒽或反式-2,3-二氯-1,4-二巯基噻吩。这些中间体中的某些可以通过水解工作以合理的产率转化为α-酮硫缩醛。已经确定了重排途径中的中间体。6-氧代螺并[环己烷-1,2'-1'，3'-氧杂硫杂环戊酸酯]（4）与甲苯-对-磺酸反应得到2,14-二氧杂-11-硫杂四环[7.5.3.0 1,10 .0 3,8 ] heptadec-3-en-4-one（20），一种新型的四环化合物，其结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/p19810000457
• 作为产物：
  描述：

  androstan-17-one 、 1,2-乙二硫醇 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dithiolane]
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为羰基化合物二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化以及转二硫代缩醛化反应的有效催化剂

  摘要：

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426500211712