1,3-Bis-(n-butylamino)-butan | 42343-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-Bis-(n-butylamino)-butan
• 英文别名: N,N'-dibutyl-butane-1,3-diamine；1-N,3-N-dibutylbutane-1,3-diamine
• CAS: 42343-92-0
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂
• 分子量: 200.368
• InChiKey: AMLPOVXBSATXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(n-butylamino)-butan 在 硫化氢 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1,3-dibutyl-4-methyl-[1,3,2]diazaphosphinane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 276 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Butyl-{(Z)-3-[(E)-butylimino]-1-methyl-propenyl}-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-Bis-(n-butylamino)-butan
  参考文献：
  名称：

  Schroth,W. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1969, vol. 9, # 3, p. 110 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0590419A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aminen der allgemeinen Formel I in der R¹,R²,R³,R⁴,R⁵Wasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkenyl, Phenyl, C₇- bis C₂₀-Phenylalkyl, C₁- bis C₂₀- Alkoxy, Phenoxy, C₇- bis C₂₀-Phenoxyalkyl, C₁- bis C₂₀-Alkylamino, Phenylamino, C₇- bis C₂₀-Phenylalkylamino, Pyridyl, Imidazolyl oder R¹ und R² oder R¹ und R³ oder R² und R³ gemeinsam für ein gegebenenfalls ein- bis fünffach durch C₁- bis C₄-Alkyl oder gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Amino, N-C₁- bis C₈-Alkylamino, N,N-C₁- bis C₈-Dialkylamino, Hydroxy, O-C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder C₁- bis C₈-Alkoxycarbonyl substituiertes C₂- bis C₈-Alkylen und X=C-N(R⁴R⁵) oder -C=N-R⁴, durch Umsetzung von 2-Alkenalen der allgemeinen Formel II in der R¹, R² und R³ die oben genannten Bedeutungen haben, mit primären und sekundären Aminen der allgemeinen Formel III in der R⁴ und R⁵ die oben genannten Bedeutungen haben, bei Temperaturen von (-20) bis 70°C und Drücken von 0,01 bis 100 bar, indem man die Umsetzung ohne Abtrennung des Reaktionswassers durchführt sowie deren Umaminierung und Hydrierungen der ungesättigten Amine neue 1,3-Diamine der allgemeinen Formel IV in der R¹,R²,R³,R⁴,R⁵,R⁶,R⁷ Wasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkenyl, Phenyl, C₇- bis C₂₀-Phenylalkyl, C₁- bis C₂₀- Alkoxy, Phenoxy, C₇- bis C₂₀-Phenoxyalkyl, C₁- bis C₂₀-Alkylamino, Phenylamino, C₇- bis C₂₀-Phenylalkylamino, Pyridyl, Imidazolyl oder R¹ und R² oder R¹ und R³ oder R² und R³ gemeinsam für ein gegebenenfalls ein- bis fünffach durch C₁- bis C₄-Alkyl oder gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Amino, N-C₁- bis C₈-Alkylamino, N,N-C₁- bis C₈-Dialkylamino, Hydroxy, O-C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder C₁- bis C₈-Alkoxycarbonyl substituiertes C₂- bis C₈-Alkylen bedeuten, mit der Maßgabe, daß R¹ und R² nicht für Wasserstoff stehen, wenn R³ Methyl und R⁴ und R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils Wasserstoff oder Methyl, R⁴ und R⁶ Wasserstoff und R⁵ und R⁷ Ethyl sowie R⁴ und R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils zusammen (CH₂)₅ oder (CH₂)₂-O-(CH₂)₂ bedeuten.

  通式 I 不饱和胺的制备工艺 在 R¹,R²,R³,R⁴,R⁵氢、C₁- 至 C₂₀- 烷基、C₂- 至 C₂₀- 烷烯基、C₃- 至 C₈ 环烷基、C₃- 至 C₈ 环烯基、苯基、C₇- 至 C₂₀- 苯基烷基、C₁- to C₂₀-alkoxy, phenoxy, C₇- to C₂₀-phenoxyalkyl, C₁- to C₂₀-alkylamino, phenylamino, C₇- to C₂₀-phenylalkylamino, pyridyl、咪唑基或 R¹ 和 R² 或 R¹ 和 R³ 或 R² 和 R³ 合在一起，任选为 1 至 5 倍的 C₁ 至 C₄ 烷基或任选为 1 至 4 倍的氨基、N-C₁-至 C₈-烷基氨基、N,N-C₁-至 C₈-二烷基氨基、羟基、O-C₁-至 C₈-烷基氨基和/或 C₁-至 C₈-烷氧羰基取代的 C₂-至 C₈-亚烷基，以及 X=C-N(R⁴R⁵)或-C=N-R⁴、 通过通式 II 的 2-烯烃的反应 其中 R¹、R² 和 R³ 具有上述含义）与通式 III 的伯胺和仲胺的反应 其中 R⁴ 和 R⁵ 具有上述含义，在温度为 (-20) 至 70°C 和压力为 0.01 至 100 巴的条件下，在不分离反应水的情况下进行反应，然后将不饱和胺复胺和氢化，得到通式 IV 的新的 1,3-二胺 中的 r¹,r²,r³,r⁴,r⁵,r⁶,r⁷ 氢、C₁- 至 C₂₀- 烷基、C₂- 至 C₂₀- 烯基、C₃- 至 C₈ 环烷基、C₃- 至 C₈ 环烯基、苯基、C₇- 至 C₂₀- 苯基烷基、C₁- to C₂₀-alkoxy, phenoxy, C₇- to C₂₀-phenoxyalkyl, C₁- to C₂₀-alkylamino, phenylamino, C₇- to C₂₀-phenylalkylamino, pyridyl、咪唑基或 R¹ 和 R² 或 R¹ 和 R³ 或 R² 和 R³ 合在一起，任选为 1 至 5 倍的 C₁ 至 C₄ 烷基或任选为 1 至 4 倍的氨基、N-C₁-至C₈-烷基氨基、N,N-C₁-至C₈-二烷基氨基、羟基、O-C₁-至C₈-烷基氨基和/或C₁-至C₈-烷氧羰基取代的C₂-至C₈-亚烷基。 但当 R³ 为甲基时，R¹ 和 R² 不为氢，且 R⁴ 和 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 各为氢或甲基、R⁴和R⁶是氢，R⁵和R⁷是乙基，且R⁴和R⁵、R⁶和R⁷合起来是(CH₂)₅或(CH₂)₂-O-(CH₂)₂。