(1S,2R,10bR)-10b-benzyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-diyl diacetate | 1492905-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2R,10bR)-10b-benzyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-diyl diacetate
• CAS: 1492905-80-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇
• 分子量: 453.492
• InChiKey: MUESXYAJJHLNNK-VDKIKQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 乙酸酐 、 (2R,3R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-trimethylsilanyloxy-pyrrolidine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(1S,2R,10bS)-10b-Benzyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的半缩醛醚和二胺：新的配体，用于铜催化内消旋1,2-二醇的不对称反应和不对称的亨利反应

  摘要：

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.011