2-(6-bromo-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-7-(2,5-di-tert-butylphenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 1254947-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-bromo-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-7-(2,5-di-tert-butylphenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• CAS: 1254947-91-5
• 化学式: C₄₁H₃₁BrN₂O₆
• 分子量: 727.611
• InChiKey: GSFCIFZCGQSNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-7-(2,5-di-tert-butylphenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用交叉共轭桥控制供体-桥-受体分子中的电子转移

  摘要：

  已经使用时间分辨光谱比较和对比了一系列具有交叉共轭、线性共轭和饱和桥的供体-桥-受体 (DBA) 分子中的光引发电荷分离 (CS) 和重组 (CR)。3,5-二甲基-4-(9-蒽基)julolidine (DMJ-An) 的光激发电荷转移态是供体，萘-1,8:4,5-双(二甲酰亚胺) (NI) 是受体在所有情况下，连同 1,1-二苯基乙烯、反式二苯乙烯、二苯基甲烷和氧杂蒽酮桥。通过交叉共轭 1,1-二苯基乙烯桥的光引发 CS 比通过其线性共轭反式二苯乙烯对应物慢约 30 倍，并且与通过二苯甲烷桥观察到的结果相当。该结果意味着交叉共轭强烈降低了对供体-受体电子耦合的 π 轨道贡献，因此电子转移很可能使用桥 σ 系统作为其主要的 CS 途径。相比之下，通过交叉共轭的呫吨酮桥的 CS 速率与通过线性共轭的反二苯乙烯桥观察到的速率相当。这些桥上的分子电导计算表明，交叉共轭导致量子干涉效应，极大地改

  DOI：

  10.1021/ja107420a
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-9H-xanthen-9-one 、 N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以0.254 g的产率得到2-(6-bromo-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-7-(2,5-di-tert-butylphenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  使用交叉共轭桥控制供体-桥-受体分子中的电子转移

  摘要：

  已经使用时间分辨光谱比较和对比了一系列具有交叉共轭、线性共轭和饱和桥的供体-桥-受体 (DBA) 分子中的光引发电荷分离 (CS) 和重组 (CR)。3,5-二甲基-4-(9-蒽基)julolidine (DMJ-An) 的光激发电荷转移态是供体，萘-1,8:4,5-双(二甲酰亚胺) (NI) 是受体在所有情况下，连同 1,1-二苯基乙烯、反式二苯乙烯、二苯基甲烷和氧杂蒽酮桥。通过交叉共轭 1,1-二苯基乙烯桥的光引发 CS 比通过其线性共轭反式二苯乙烯对应物慢约 30 倍，并且与通过二苯甲烷桥观察到的结果相当。该结果意味着交叉共轭强烈降低了对供体-受体电子耦合的 π 轨道贡献，因此电子转移很可能使用桥 σ 系统作为其主要的 CS 途径。相比之下，通过交叉共轭的呫吨酮桥的 CS 速率与通过线性共轭的反二苯乙烯桥观察到的速率相当。这些桥上的分子电导计算表明，交叉共轭导致量子干涉效应，极大地改

  DOI：

  10.1021/ja107420a