5-dimetylaminomethyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 87743-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-dimetylaminomethyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Dimethylaminomethyl-2-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde；5-[(dimethylamino)methyl]-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 87743-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IHWQMFVSZOJWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  295.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimetylaminomethyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-2-(methoxymethoxy)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Childinin E和几种衍生物对白色念珠菌的抗菌丝形成抑制剂的合成和药理评价

  摘要：

  天然高取代二苯甲酮childinin E（1）是先前从真菌Daldinia childiae中分离出来的。在这里，我们使用线性七步序列描述了childinin E和几种衍生物的总合成。对所合成的化合物的抗真菌性质白色念珠菌通过评价抗-hyphal形成试验。Childnin E和两种衍生物具有抗菌丝形成的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152588
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻香草醛 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-dimetylaminomethyl-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Childinin E和几种衍生物对白色念珠菌的抗菌丝形成抑制剂的合成和药理评价

  摘要：

  天然高取代二苯甲酮childinin E（1）是先前从真菌Daldinia childiae中分离出来的。在这里，我们使用线性七步序列描述了childinin E和几种衍生物的总合成。对所合成的化合物的抗真菌性质白色念珠菌通过评价抗-hyphal形成试验。Childnin E和两种衍生物具有抗菌丝形成的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152588

文献信息

• Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 677 - 684
  作者：Sinhababu, Achintya K.、Borchardt, Ronald T.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of flurbiprofen-clioquinol hybrids as multitarget-directed ligands against Alzheimer’s disease
  作者：Ziyi Yang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Guangjun Yu、Zhuoling Liu、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115374

  日期：2020.4

  A series of novel flurbiprofen-clioquinol hybrids were designed and synthesized as multifunctional agents for Alzheimer's disease therapy, and their potential was evaluated through various biological experiments. In vitro studies showed that most target compounds exhibited significant ability to inhibit self- and Cu2+-induced beta-amyloid aggregation. Furthermore, some target compounds, especially 7i and 7r, also showed biometal chelating abilities, antioxidant activity, anti-neuroinflammatory activity and appropriate BBB permeability. These biological activities indicated that the representative compound 7i and 7r might be promising multifunctional agents for AD treatment.
• SINHABABU, A. K.;BORCHARDT, R. T., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 677-683
  作者：SINHABABU, A. K.、BORCHARDT, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of childinin E and several derivatives as anti-hyphal formation inhibitors against Candida albicans
  作者：Hitoshi Kamauchi、Momoka Hirata、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152588

  日期：2020.12

  natural highly substituted benzophenone childinin E (1) was previously isolated from the fungus Daldinia childiae. Here we describe the total synthesis of childinin E and several derivatives using a linear seven-step sequence. The antifungal properties of the synthesized compounds against Candida albicans were evaluated by an anti-hyphal formation test. Childnin E and two derivatives exhibited anti-hyphal

  天然高取代二苯甲酮childinin E（1）是先前从真菌Daldinia childiae中分离出来的。在这里，我们使用线性七步序列描述了childinin E和几种衍生物的总合成。对所合成的化合物的抗真菌性质白色念珠菌通过评价抗-hyphal形成试验。Childnin E和两种衍生物具有抗菌丝形成的活性。