2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene | 179815-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2E)-4-methylpenta-2,4-dienoxy]silane
• CAS: 179815-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: OPVFQWURHGZRJL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 lithium diethylamide 、 silver(I) acetate 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,6R,7R,8R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-5-oxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基的合成

  摘要：

  米尔贝霉素J和K的六氢苯并呋喃亚基的合成已由4-甲基-1,4-戊二烯醇分17步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83999-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u

文献信息

• Efficient and Stereoselective Synthesis of Allylic Ethers and Alcohols
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol062433y

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A short and efficient synthesis of allylic TBS ethers and allylic alcohols has been developed, based upon a unique Kocienski-Julia olefination reaction. Allylic alcohols and allylic ethers are obtained in good to excellent yields and with high (E)-selectivity. The conditions are mild and the procedure is broadly applicable.

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。