1,2,3-trideuterioindole | 104959-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3-trideuterioindole
• 英文别名: <1,2,3-D3>-Indol；[1,2,3-D3]-Indol
• CAS: 104959-28-6
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 120.126
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-OHQTZBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideuterioindole 、 苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-phenylsulphonyl-<2,3-2H>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。第13部分。2-氘螺[环戊烷-3'-吲哚烯碱]的合成与重排

  摘要：

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。

  DOI：

  10.1039/p29870001221
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3-trideuterioindole
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a

文献信息

• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。
• Karakhanov, E. A.; Dedov, A. G.; Kurts, A. L., Doklady Chemistry, 1981, vol. 256, p. 67 - 69
  作者：Karakhanov, E. A.、Dedov, A. G.、Kurts, A. L.、Luzikov, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——