Methyl 17β-acetoxy-3-methoxy-14,17α-etheno-8α-estra-1,3,5(10)-triene-16β-carboxylate | 316813-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 17β-acetoxy-3-methoxy-14,17α-etheno-8α-estra-1,3,5(10)-triene-16β-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,11S,14S,15S,16S)-15-acetyloxy-7-methoxy-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8,18-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 316813-00-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: USASXNFLJMGJFN-DDTKIYCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 17β-acetoxy-3-methoxy-14,17α-etheno-8α-estra-1,3,5(10)-triene-16β-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl Acetate: Unexpected Trends in Regioselectivity

  摘要：

  与 3-甲氧基-8δ-雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯的 Diels-Alder 反应相反，在这种反应中，14,17-桥环加载物的形成具有很高的头δ-面选择性、在 3-甲氧基-8δ-雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯的类似反应中，产物分布显示出对亲二烯的性质和反应活性的敏感性，在δ-面环化过程中倾向于发生区域逆转。研究结果从立体电子学和立体影响的竞争角度进行了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8210
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17β-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 Methyl 17β-acetoxy-3-methoxy-14,17α-etheno-8α-estra-1,3,5(10)-triene-16β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl Acetate: Unexpected Trends in Regioselectivity

  摘要：

  与 3-甲氧基-8δ-雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯的 Diels-Alder 反应相反，在这种反应中，14,17-桥环加载物的形成具有很高的头δ-面选择性、在 3-甲氧基-8δ-雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯的类似反应中，产物分布显示出对亲二烯的性质和反应活性的敏感性，在δ-面环化过程中倾向于发生区域逆转。研究结果从立体电子学和立体影响的竞争角度进行了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8210