N⁶-benzyloxy-7,9-dimethyladenine | 89213-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzyloxy-7,9-dimethyladenine
• CAS: 89213-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: NYFMGCMXZNHIJT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzyloxy-7,9-dimethyladeninium ioidide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到N⁶-benzyloxy-7,9-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXIV. Methylation of N6-alkoxyadenines and N6-methyladenine.

  摘要：

  发现在 40°C 下，N6-甲氧基腺嘌呤 (3) 在 AcNMe2 中用过量的 Mel 进行甲基化，得到 3-甲基化产物 8（产率 17%）、9-甲基化产物 4（2%）、N6, 9-二甲基化产物5 (9%)、7, 9-二甲基化产物6 (27%)。 3，7-二甲基化产物7(10％)，和N6，3-二甲基化产物9(11％)。用Mel对N6-苄氧基腺嘌呤(12)进行类似处理也得到几种产物的混合物，从中分离出7,9-二甲基化产物13(X＝1)，产率30％。 N6-甲基腺嘌呤 (17) 的类似甲基化，通过 Dimroth 型重排从 1-甲基腺嘌呤 (16) 制备，产率 65%。得到3-甲基化产物18(产率82%)、9-甲基化产物20(1.3%)、3, 7-二甲基化产物19(1.8%)和1, 9-二甲基化产物21(0.3%)。在相似的反应条件下进行甲基化时，18提供了9-甲基化产物22（产率15%）以及7-甲基化产物19（29%），20产生了22（17%）和21（11%）。讨论了 3 中六种甲基化产物和 17 中四种甲基化产物的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4270