2-(2-naphthyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1332607-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-Naphthyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 h)-one；2-naphthalen-2-yl-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1332607-67-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: HGFJIXNBDVHPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-萘甲醛 、 苯胺 在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-(2-naphthyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Green and One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin- 4(1H)-Ones Promoted by Citric Acid as Recoverable Catalyst in Water

  摘要：

  利用柠檬酸作为绿色、无毒和可重复使用的催化剂，通过异酸酐与多种醛类和伯胺或醋酸铵在 80 ° C 水中的一锅三组分反应，制备了纯度高、收率好的取代型 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)。

  DOI：

  10.2174/157017811796505025

文献信息

• Green and Catalyst-free One-pot Synthesis Of 2,3-dihydroquinazolin-4(1h)-ones in Water
  作者：Abolfazl Olyaei、Fatemeh Rahbarian、Mahdieh Sadeghpour

  DOI：10.1007/s10593-015-1793-3

  日期：2015.10

  A facile and highly efficient protocol was successfully applied to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through a three-component coupling reaction of isatoic anhydride, aniline or ammonium acetate, and aromatic aldehydes in refluxing water with excellent yield without using any catalysts. The protocol avoids the use of hazardous solvents and chromatographic separation. The generality and functional tolerance of this convergent and environmentally benign method is demonstrated.