2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 1373349-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1373349-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O
• 分子量: 347.804
• InChiKey: VTGDHSHQGSHPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与吡喃三唑并嘧啶偶联物连接的新喹啉的设计和合成作为发现有希望的抗 SARS-COV-2 的新靶点

  摘要：

  实现了从可用的 8-羟基喹啉、丙二腈和取代的芳香醛在室温下简单地一锅法合成 2-氨基吡喃喹啉-3-甲腈2a-d 。化合物2a-d被转化为亚氨基醚3a-d ，在微波辐射下与一系列酰肼缩合，得到与喹啉4a-f融合的新型吡并三唑并嘧啶。具有氰甲基的化合物4c用一些水杨酸芳基醛处理，以良好的收率得到相应的新吡并三唑并嘧啶-色烯5a-c 。最后，一系列与三唑并嘧啶并吡喃并[3,2- h ]喹啉相连的新亚芳基6a-h是通过4a、c与一系列芳醛反应设计和合成的，两者都带有氰基甲基。所有化合物的结构均由1 H/ 13 C NMR、IR和ESI-HRMS证实。本研究的重点还在于预测 COVID-19 蛋白酶 (SARS-CoV-2 M pro ) 的理论组装，并提前发现该蛋白质是否可以被化合物4c 、4f 、5a-c和6a-h靶向从而合成。将这些化合物的对接分数与用作参考标准的共结晶天然配体抑制剂 (N3)

  DOI：

  10.3987/com-21-14573
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 4-氯苄亚基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4 H-吡喃并[3,2- h]喹啉和7 H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2- h]喹啉衍生物的合成，抗肿瘤活性和构效关系

  摘要：

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0142-7

文献信息

• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Evaluation of the Antimicrobial Activity of Some 4H-Pyrano[3,2-h]- quinoline,7H-Pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline Derivatives
  作者：Hany Mohamed、Ibrahim Radini、Abdullah Al-Ghamdi、Ahmed El-Agrody

  DOI：10.2174/15701808113109990002

  日期：2013.8.1

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinolone (3, 5, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16 and 17) and 7H-pyrimido[4',5':- 6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (9, 12, 13, 18) were prepared. These compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity to show congruent results against the most tested microorganisms as compared with the standards Ampicillin, Streptomycin, Mycostatine and Clotrimazole. The structure

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。
• Synthesis of certain novel 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b12

  日期：——

  nnamonitriles 2a,b provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 3a-d, while treatment of (E) 2-(4-chlorostyryl)-8-hydroxyquinoline 7 with α-cyano-pchloro/bromocinnamonitriles 2a,b and ethyl α-cyano-p-chloro/bromocinnamates 2d,e provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 8a,b and ethyl 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate derivatives 9a,b respectively. Interaction

  用α-氰基-对氯/溴肉桂腈2a、b处理8-羟基喹啉1a和8-羟基-2-甲基喹啉1b提供4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈衍生物3a-d，同时处理(E) 2-(4-氯苯乙烯基)-8-羟基喹啉 7 与 α-氰基-对氯/溴肉桂腈 2a,b 和 α-氰基-对氯/溴肉桂酸乙酯 2d,e 提供 4H-吡喃并[3,2-h ]quinoline-3-carbonitrile 衍生物 8a,b 和 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate 衍生物 9a,b。8-羟基喹啉1a和8羟基-2-甲基喹啉1b与α-氰基-对-氟肉桂腈2c的相互作用通过亲核芳族取代反应得到2-[4-(哌啶1-基)亚苄基]丙二腈5。在这项工作中讨论了 2-羟基喹啉及其 2-取代衍生物对 α-氰基-p-氯/溴肉桂腈和 α-氰基-对-氯/溴肉桂酸乙酯的反应性。这些化合物的结构是根据 IR、 1 H NMR、
• 吡喃并喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115028643A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明提供一种吡喃并喹啉衍生物及其制备方法和应用，所述吡喃并喹啉类化合物结构式为： 其中，R1独立地选自氢、卤素取代基，R2独立地选自氢、卤素取代基，R3独立地选自氰基,乙基酯取代基，R4独立地选自氢、甲基取代基，R5独立地选自氢、卤素取代基。所述吡喃并喹啉类化合物或包括前述吡喃并喹啉类化合物的药物组合物在制备治疗肿瘤的药物中的应用，所述肿瘤为脑胶质瘤、肺癌、肝癌、乳腺癌。本发明的吡喃并喹啉衍生物能透过血脑屏障，因此这类化合物有望用于人脑胶质瘤治疗的药物中。
• Novel 4-Aryl-4H-chromene derivative displayed excellent in vivo anti-glioblastoma efficacy as the microtubule-targeting agent
  作者：Haoyi Yang、Dongyu Zhang、Ziyang Yuan、Haishi Qiao、Zhuolu Xia、Feng Cao、Yuanyuan Lu、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116205

  日期：2024.3