2-(aminomethyleneamino)-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 1384215-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(aminomethyleneamino)-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-aminomethyleneamino-9-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile；N'-[4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-2-yl]methanimidamide
• CAS: 1384215-24-0
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄O
• 分子量: 374.829
• InChiKey: NXGWUVNDJVQCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyleneamino)-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-amino-7-(4-chlorophenyl)-2-methyl-7H-pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些4 H-吡喃并[3,2- h]喹啉和7 H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2- h]喹啉衍生物的合成，抗肿瘤活性和构效关系

  摘要：

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0142-7
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(aminomethyleneamino)-4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些4H-吡喃并[3,2-h]-喹啉，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的抗菌活性评估

  摘要：

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990002

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and structure–activity relationship of some 4H-pyrano[3,2-h]quinoline and 7H-pyrimido[4′,5′:6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Hisham S. M. Abd-Rabboh、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.1007/s00044-012-0142-7

  日期：2013.3

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinoline (3a–d, 4a, 7a,b, 9a–c, 10a,b, 11a,b, and 13a–c) and 7H-pyrimido[4′,5′:6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (8a–c) were obtained by treatment of 8-hydroxyquinoline (1a) and 8-hydroxy-2-methylquinoline (1b) with α-cyano-p-chloro/bromocinnamonitrile (2a,b) or 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (3a,c,d) with different electrophilic reagents followed by nucleophilic

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。
• Evaluation of the Antimicrobial Activity of Some 4H-Pyrano[3,2-h]- quinoline,7H-Pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline Derivatives
  作者：Hany Mohamed、Ibrahim Radini、Abdullah Al-Ghamdi、Ahmed El-Agrody

  DOI：10.2174/15701808113109990002

  日期：2013.8.1

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinolone (3, 5, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16 and 17) and 7H-pyrimido[4',5':- 6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (9, 12, 13, 18) were prepared. These compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity to show congruent results against the most tested microorganisms as compared with the standards Ampicillin, Streptomycin, Mycostatine and Clotrimazole. The structure

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。