(2aR,4R,6aS,6bS,8aS,8bS,9S,12aS,13aS,13bR)-6a,8a,9-trimethyl-11-oxooctadecahydronaphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-d][1,3]dioxin-4-yl acetate | 866784-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2aR,4R,6aS,6bS,8aS,8bS,9S,12aS,13aS,13bR)-6a,8a,9-trimethyl-11-oxooctadecahydronaphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-d][1,3]dioxin-4-yl acetate
• CAS: 866784-53-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: ALBPXULOTZDZGL-DZUATTBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3α-acetoxy-5β-spirostan-23-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 696.0h， 以63%的产率得到3α-acetoxy-16-hydroxy-5β-bisnorcholanic acid-(22->16) lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the BF3·Et2O catalyzed Baeyer–Villiger reaction of spiroketalic steroidal ketones

  摘要：

  During reactions of 23-oxosapogenins and the corresponding isomeric 22-oxo-23-spiroketals with MCPBA in the presence of BF3 center dot Et2O, equilibration occurs between the ketones. The Baeyer-Villiger type oxidation is followed by fragmentation to the dinorcholanic lactones and 3-methylbutyrolactone. The mechanistic aspects of these reactions in the 25R and 25S series are discussed. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.12.004