5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylic acid | 1416017-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[5-(4-Hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1416017-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S₂
• 分子量: 302.375
• InChiKey: VWUMMIDSDQTGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 aldehyde dehydrogenase 作用下， 生成 5'-(4-hydroxyphenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩桥接醛（TBA）通过调节分子内电荷转移来成像细胞中的ALDH活性

  摘要：

  醛脱氢酶（ALDHs）催化醛氧化为羧酸，并与多种疾病的病因有关。然而，尽管它们很重要，但由于缺少荧光成像探针，在细胞中对ALDH活性进行成像仍具有挑战性。在这份报告中，我们提出了一个新的荧光探针家族，该探针由一个寡聚噻吩和一个侧翼醛与一个电子供体组成，该噻吩被称为噻吩-桥连醛（TBA），可以成像细胞中的ALDH活性。TBAs通过以下方式显示ALDH活性一种基于分子内电荷转移（ICT）调制的荧光传感机制，这使得TBA及其ALDH介导的氧化产物，噻吩桥接的羧酸盐（TBC）具有独特的荧光光谱。在这里，我们显示TBA可以通过以下方式对细胞中的ALDH活性进行成像荧光显微镜，流式细胞仪和酶标仪。使用TBA，我们能够首次针对ALDH抑制剂开发基于细胞的高通量测定方法，并针对A549细胞筛选了一个大型的1460条目亲电试剂库。我们确定了α，β-取代的丙烯酰胺为有效的亲电子片段，可以抑制细胞中ALDH的活

  DOI：

  10.1039/c7sc03017g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012170371A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。