(5R,8aR)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione | 120294-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,8aR)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione
• CAS: 120294-31-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: WMBIOOXNEYFFHB-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8aR)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of trans-2,6-dialkylpiperidines and of other azacycle building blocks. Total synthesis of (+)-desoxoprosopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a078
• 作为产物：
  描述：

  4-(Furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 Rh/Al₂O₃ 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (5R,8aR)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The aza-achmatowicz rearrangement: A route to useful building blocks for N- containing structures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85139-4

文献信息

• Further studies on the chemistry of piperazic acids: New building blocks for β-hydroxy-α-aminoacids through the aza-achmatowicz reaction
  作者：Marco A. Ciufolini、Toshio Shimizu、Shankar Swaminathan、Ning Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01087-3

  日期：1997.7

  The abnormal reluctance of piperazic acids to undergo N-2 acylation seems to be due to an electronic effect, not a steric / conformational problem. A system suitable for probing these issues was assembled by methods that have produced a versatile building block for β-hydroxy-α-aminoacids of either relative stereochemistry and of either (L) or (D) configuration.

  哌嗪酸不愿意进行N-2酰化似乎是由于电子效应，而不是空间/构象问题。通过产生相对立体化学和（L）或（D）构型的β-羟基-α-氨基酸的通用结构单元的方法组装了适合于研究这些问题的系统。
• The aza-achmatowicz rearrangement: A route to useful building blocks for N- containing structures
  作者：Marco A. Ciufolini、Cynthia Y. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85139-4

  日期：1986.1
• Chemoenzymatic preparation of trans-2,6-dialkylpiperidines and of other azacycle building blocks. Total synthesis of (+)-desoxoprosopinine
  作者：Marco A. Ciufolini、Cynthia W. Hermann、Kenton H. Whitmire、Norman E. Byrne

  DOI：10.1021/ja00191a078

  日期：1989.4