6-{[N,N-bis((R)-1-phenylethyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline | 1174209-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-{[N,N-bis((R)-1-phenylethyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: (1R)-N-(3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinolin-6-ylmethyl)-1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamine
• CAS: 1174209-05-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃
• 分子量: 421.585
• InChiKey: ZUAXOMQTEVQHCB-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙炔基苯甲醛 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 、 1,3-丙二胺 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到6-{[N,N-bis((R)-1-phenylethyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化四组分偶联，级联环化和氧化可快速获得3-（氨基甲基）异喹啉融合的多环化合物

  摘要：

  通过四组分偶联，环化和氧化，开发了新颖的铜催化的3-（氨基甲基）异喹啉稠合的多环化合物的合成方法。2-乙炔基苯甲醛与多聚甲醛和仲胺的曼尼希型反应，然后用二胺组分处理，通过级联环化和氧化得到三环异喹啉。还提出了各种环大小的稠合异喹啉的构建。

  DOI：

  10.1021/jo901090u

文献信息

• Rapid Access to 3-(Aminomethyl)isoquinoline-Fused Polycyclic Compounds by Copper-Catalyzed Four-Component Coupling, Cascade Cyclization, and Oxidation
  作者：Yusuke Ohta、Yushi Kubota、Tsuyoshi Watabe、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901090u

  日期：2009.8.21

  3-(aminomethyl)isoquinoline-fused polycyclic compounds, through four-component coupling, cyclization, and oxidation, has been developed. A Mannich-type reaction of 2-ethynylbenzaldehyde with paraformaldehyde and a secondary amine followed by treatment with a diamine component gave tricyclic isoquinolines through cascade cyclization and oxidation. Construction of fused isoquinolines of various ring sizes is also

  通过四组分偶联，环化和氧化，开发了新颖的铜催化的3-（氨基甲基）异喹啉稠合的多环化合物的合成方法。2-乙炔基苯甲醛与多聚甲醛和仲胺的曼尼希型反应，然后用二胺组分处理，通过级联环化和氧化得到三环异喹啉。还提出了各种环大小的稠合异喹啉的构建。