7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 138668-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-tert-butyl-7-chloro-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 138668-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClFN₂O₃
• 分子量: 340.782
• InChiKey: JDLHUYOKYGHCRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-tert-Butyl-6-fluoro-5-methyl-7-((1R,4R,6S)-6-methyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024
• 作为产物：
  描述：

  2-<<(1,1-dimethylethyl)amino>methylene>-3-(2,6-dichloro-3-fluoro-4-methyl-5-pyridinyl)-3-oxopropionic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoronaphthyridines as antibacterial agents. 4. Synthesis and structure-activity relationships of 5-substituted 6-fluoro-7-(cycloalkylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids

  摘要：

  A series of 5-substituted-6-fluoro-7-(cycloalkylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids have been prepared and tested for their in vitro and in vivo antibacterial activities. The 5-methyl group gave better in vitro activity with the 1-cyclopropyl appendage, but poorer activity with the 1-tert-butyl moiety. With the 1-(2,4-difluorophenyl) substitution, the influence of the 7-cycloalkylamino group was determinant: a (3S)-3-amino-pyrrolidine was shown to enhance greatly the in vitro and in vivo activity of the 5-methyl derivative. Compound 33 (BMY 43748) was selected as a promising candidate for an improved therapeutic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00081a013