2-(naphthalen-1-yl)thiochromen-4-one | 1402911-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylthiochromen-4-one
• CAS: 1402911-79-8
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• 分子量: 288.37
• InChiKey: UVVNAFSPUBHLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)thiochromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-4H-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  5(E)-1-(2-iodophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Arylthiochromen-4-ones (Thioflavones) by Iodine-Mediated Cyclization of 3-Aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akihiro Kobayashi、Kosuke Ezaki

  DOI：10.3987/com-12-12508

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of 2-arylthiochromen-4-ones (thioflavones) beginning with 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones is described. Thus, 3-aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones were prepared by the condensation of 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones with aromatic aldehyde in the presence of sodium hydroxide, and were treated with iodine in refluxing N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) or propanenitrile to afford the desired products in moderate to fair yields.