3-(6-chloropyridin-2-yl)-8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 259522-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-(6-chloropyridin-2-yl)-8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 259522-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 310.78
• InChiKey: GTHZKERFVJBMEY-HBYGRHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloropyridin-2-yl)-8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(6-Chloropyridin-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  某些Epibatidine类似物的合成和结合研究。

  摘要：

  描述了一系列带有8-氮杂双环[3.2.1]辛烷部分的表巴替丁类似物及其位置异构体。一些化合物，特别是那些含有8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯部分的化合物显示出对烟碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00575-2
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(6-chloropyridin-2-yl)-8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些Epibatidine类似物的合成和结合研究。

  摘要：

  描述了一系列带有8-氮杂双环[3.2.1]辛烷部分的表巴替丁类似物及其位置异构体。一些化合物，特别是那些含有8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯部分的化合物显示出对烟碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00575-2

文献信息

• Synthesis, Analgesic Activity, and Binding Properties of Some Epibatidine Analogs with a Tropine Skeleton
  作者：Stanislav Rádl、Wieland Hafner、Milo Budeaínsky、Lucie Hejnová、Ivan Krejcí

  DOI：10.1002/1521-4184(20006)333:6<167::aid-ardp167>3.0.co;2-8

  日期：2000.6

  A series of epibatidine analogs and their positional isomers bearing an 8-azabicyclo[3.2.1]octane moiety is described. Also some of their simplified analogs bearing a 3-piperidine moiety are reported. Their receptor binding profiles (5-HT1A, 5-HT1B, M1, M2, neuronal nicotinic receptor) and analgesic activity (hot plate, acetic acid induced writhing) have been studied. Some of the compounds, especially those containing an 8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene moiety possess high afinity for the nicotinic cholinergic receptor. The most analgesically active compounds are also highly toxic. Optimized structures (PM3-MOPAC, Alchemy 2000, Tripos Inc.) of compounds 1-9 were compared with that of epibatidine.