5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-one | 89939-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-one
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(2-hydroxy-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(2-Hydroxy-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；o-Hydroxyphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ol；5-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 89939-35-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: GZEMTQWHVDJDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-one 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-Hydroxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal sulfonamides

  摘要：

  这项发明涉及含有一个由2-3个杂原子和1-2个羰基组成的五元或六元杂环环的除草苯磺胺类化合物。

  公开号：

  US04699647A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• Propylene oxide assisted one-pot, tandem synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones in water
  作者：Xu Yan、Shuo Zhou、Yuanqiang Wang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.004

  日期：2012.9

  developed for the synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one derivatives via a novel one-pot, tandem procedure assisted by propylene oxide. The 5-substitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and 3,5-disubstitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones were, respectively, obtained from three-component reaction of acylhydrazines, carbon disulfide, and propylene oxide, and four-component reaction of acylhydarazines

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。
• Smith,A.E.W., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1962, vol. 295, p. 455 - 459
  作者：Smith,A.E.W.

  DOI：——

  日期：——
• Some 1-aroyl-4,4-dialkylsemicarbazides and their cyclization to afford 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1007/bf00810111

  日期：——
• Jahrling; Henklen; Schlender, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 2, p. 138 - 139
  作者：Jahrling、Henklen、Schlender、Rackwitz、Niedrich

  DOI：——

  日期：——
• Dornow; Bruncken, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 121
  作者：Dornow、Bruncken

  DOI：——

  日期：——