2-<(2'RS,3'SR)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-dimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<(2'RS,3'SR)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (4R,5S)-5-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-4-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RKEIGGHZPBYRGQ-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2'RS,3'SR)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-dimethoxynaphthalene 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-<(2'RS,3'SR)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  （±）-juglomycin A和（±）-juglomycin B的合成，这是两种天然存在的萘醌类抗生素的异构体的外消旋物

  摘要：

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810002091
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(3'-carboxyprop-1'-enyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2-<(2'RS,3'SR)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-juglomycin A和（±）-juglomycin B的合成，这是两种天然存在的萘醌类抗生素的异构体的外消旋物

  摘要：

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810002091

文献信息

• Direct Oxa-Pictet−Spengler Cyclization to the Natural (3a,5)-<i>trans</i>-Stereochemistry in the Syntheses of (+)-7-Deoxyfrenolicin B and (+)-7-Deoxykalafungin
  作者：Clark N. Eid、Jaechul Shim、Jack Bikker、Melissa Lin

  DOI：10.1021/jo801945n

  日期：2009.1.2

  The pyranonaphthoquinones (+)-7-deoxyfrenolicin B and (+)-7-deoxykalafungin were synthesized in four steps using an oxa-Pictet-Spengler cyclization that directly provided the natural (3a,5)-trans-substituted dihydronaphthopyrans with high diastereoselectivity. This outcome is in contrast to the unnatural (3a,5)-cis-substituted dihydronaphthopyrans reported under similar conditions for the syntheses of (+)frenolicin B and (+)-kalafungin. Computational modeling is presented that provides insight into this unusual stereoselectivity.
• The syntheses of (±)-juglomycin A and (±)-juglomycin B, racemates of two isomeric naturally occurring naphthoquinonoid antibiotics
  作者：Robin G. F. Giles、Peter R. K. Mitchell、Gregory H. P. Roos、Jacobus M. M. Strümpfer

  DOI：10.1039/p19810002091

  日期：——

  Syntheses of the diastereoisomeric 5-hydroxy-2-(4′-hydroxy-γ-butyrolacton-5′-yl)-1,4-naphthoquinones (1) and (2) and their 5-deoxy-analogues (3) and (4) are described. The stereochemistries of the latter, being defined through unambiguous synthesis, permit the assignment of the configurations of (1) and (2)(which were obtained from a single precursor) and also those of the natural products, juglomycins

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。