1,5-bis(2-azidoethoxy)naphthalene | 1247814-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2-azidoethoxy)naphthalene
• CAS: 1247814-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₂
• 分子量: 298.304
• InChiKey: YEZXGKOXJKRUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-azidoethoxy)naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-[1-(2-aminoethoxy)naphthalen-5-yloxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  供体和受体生色团混合的自排序组装

  摘要：

  已经证明了一种简单且新颖的超分子方法，用于供体和受体生色团的正交自组装。适当设计的1,5-二烷氧基萘（DAN）和萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物分别用作供体和受体体系。自分选的分子设计依赖于对各个色团的自互补氢键单元（酰胺官能团）位置的精确控制。通过设计，供体和受体生色团中两个酰胺基团之间的距离并不相同，因此，在交替的供体-受体型π堆积情况下，氢键相互作用的影响无法最大化。因此，预计会牺牲相对较弱的电荷转移相互作用，各个生色团之间的分离和组装应通过氢键和π-π堆积的强大作用来加强。进行了详细的光谱研究，以探索DAN–NDI供体－受体对的各种衍生物中的自组装模式，从而确立了分子设计作为正交自组装的广义设计的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000596
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(2-bromo-ethoxy)-naphthalene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1,5-bis(2-azidoethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  双脲和双酰胺功能的二烷氧基萘（DAN）π体系之间的自组装和胶凝特性对比

  摘要：

  胶凝在一起：对双脲和双酰胺官能化的二烷氧基萘发色团（分别为DAN-U和DAN-A）的自组装和胶凝研究表明，溶液中分别具有对比的J型和H型聚集性质（请参见方案） ）。发现DAN‐U是具有更高热稳定性的“超级胶凝剂”，而DAN‐A显示出具有优异机械稳定性的胶凝作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002208