(3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-deca-1,9-dien-4-ol | 757747-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-deca-1,9-dien-4-ol
• CAS: 757747-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: JZTPWWYJSRHVPJ-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-deca-1,9-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,4S)-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  1-烯庚醛 、 烯丙基二甲基苯基硅烷 在 正丁基锂 、 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3R,4S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-deca-1,9-dien-4-ol 、 (3S,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-deca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058