4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)-N-(4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylaniline | 1449747-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)-N-(4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 1449747-83-4
• 化学式: C₃₈H₃₁N₅
• 分子量: 557.698
• InChiKey: AYZLVKZFLFDSFK-CRYYDKFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)-N-(4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylaniline 、 碘甲烷 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2,2'-((1E,1'E)-((phenylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  DNA 开启特异于 AT 区域的超亮三苯胺荧光探针的双光子效率

  摘要：

  我们报告了带有两个或三个乙烯基分支的双光子荧光三苯胺的设计和合成，该分支由 N-甲基苯并咪唑鎓部分终止。新化合物（TP-2Bzim、TP-3Bzim）是具有长波长发射（> 580 nm）的发光荧光DNA探针。与它们的吡啶模型相比，TP-Bzim 染料的 DNA 亲和力和荧光量子产率都有显着提高，特别是对于双分支衍生物 (TP-2Bzim: ΦF = 0.54, Ka = 10(7) M(- 1))，导致高达 140 的大荧光发射开启比。同时，TP-2Bzim 的双光子吸收截面在 DNA 结合后显着增强（δ = 1080 vs 110 GM for the free form ）。DNA 基质对非线性吸收的这种影响首次被发现。这归因于分子在富含 AT 的 DNA 小沟内的紧密配合，这在圆二色性和分子建模数据的支持下诱导了染料基态的几何重排。因此，TP-2bzim 显示出非凡的双光子分子亮度（δ×ΦF

  DOI：

  10.1021/ja404422z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)-N-(4-((E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  DNA 开启特异于 AT 区域的超亮三苯胺荧光探针的双光子效率

  摘要：

  我们报告了带有两个或三个乙烯基分支的双光子荧光三苯胺的设计和合成，该分支由 N-甲基苯并咪唑鎓部分终止。新化合物（TP-2Bzim、TP-3Bzim）是具有长波长发射（> 580 nm）的发光荧光DNA探针。与它们的吡啶模型相比，TP-Bzim 染料的 DNA 亲和力和荧光量子产率都有显着提高，特别是对于双分支衍生物 (TP-2Bzim: ΦF = 0.54, Ka = 10(7) M(- 1))，导致高达 140 的大荧光发射开启比。同时，TP-2Bzim 的双光子吸收截面在 DNA 结合后显着增强（δ = 1080 vs 110 GM for the free form ）。DNA 基质对非线性吸收的这种影响首次被发现。这归因于分子在富含 AT 的 DNA 小沟内的紧密配合，这在圆二色性和分子建模数据的支持下诱导了染料基态的几何重排。因此，TP-2bzim 显示出非凡的双光子分子亮度（δ×ΦF

  DOI：

  10.1021/ja404422z