1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylpiperazine | 19351-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenyl-piperazine；1-(4-Methoxy-benzyl)-4-phenyl-piperazin；1-Phenyl-4-<4-methoxy-benzyl>-piperazin；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylpiperazine
• CAS: 19351-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: BPNDZLBYRMRLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-甲氧基苯甲醛 在 苯硅烷 、 二丁基二氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  使用苯基硅烷对醛和酮进行直接还原胺化：二氯化二丁基锡催化。

  摘要：

  开发了一种直接还原醛和酮的胺化方法，该方法使用苯基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用二丁基二氯化锡作为催化剂。合适的胺包括苯胺和二烷基胺，但不包括单烷基胺。

  DOI：

  10.1021/ol015948s

文献信息

• An Expedient Three-Component Synthesis of Tertiary Benzylamines
  作者：Erwan Le Gall、Alexandre Decompte、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-0029-1217108

  日期：2010.1

  A Mannich-like zinc-mediated three-component reaction of aromatic halides, amines, and paraformaldehyde is described. This procedure, which involves the in situ formation of arylzinc reagents, allows the straightforward synthesis of a range of functionalized tertiary benzylamines.

  描述了一种类似于曼尼希反应的锌介导的三组分反应，涉及芳香卤化物、胺和派拉甲醛。该过程通过原位生成芳基锌试剂，使得合成多种功能化的三级苄胺变得简便。
• Straightforward three-component synthesis of diarylmethylpiperazines and 1,2-diarylethylpiperazines
  作者：Stéphane Sengmany、Erwan Le Gall、Cédric Le Jean、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.086

  日期：2007.4

  Several functionalized diarylmethylpiperazines and 1,2-diarylethylpiperazines have been synthesized in moderate to high yield according to a one-step three-component coupling between an aromatic or a benzylic organozinc reagent, a piperazine derivative, and an aromatic aldehyde. The procedure can be extended to the synthesis of benzylpiperazine derivatives or beta-arylethylpiperazines toward the use of paraformaldehyde or aliphatic aldehydes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.