2,3,5-tribromo-4-methyl-6-nitrophenol | 105590-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-4-methyl-6-nitrophenol
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-4-methyl-6-nitro-phenol；2,3,5-Tribrom-4-methyl-6-nitro-phenol；2.5.6-Tribrom-3-nitro-4-oxy-toluol；2.5.6-Tribrom-3-nitro-4-oxy-1-methyl-benzol；3.5.6-Tribrom-2-nitro-p-kresol
• CAS: 105590-20-3
• 化学式: C₇H₄Br₃NO₃
• 分子量: 389.826
• InChiKey: MFKKTJBAINHDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-4-methyl-6-nitrophenol 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-amino-3,5,6-tribromo-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  多溴醌二叠氮化物的合成及一些转化

  摘要：

  在浓盐酸水溶液中用粒状锡还原多溴邻-和对硝基苯酚，得到多溴氨基苯酚，将其与亚硝酸钠在浓硫酸中于0℃下重氮化，得到多溴对-邻和对醌二叠氮化物。它们通过消除氮而热分解生成酮卡宾，酮卡宾与乙酰丙酮反应形成在活化的亚甲基上的插入产物。由邻醌二叠氮化物生成的酮卡宾与典型的双极性亲和剂如乙腈，苄腈，苯乙烯和苯乙炔反应，得到相应的[3 + 2]-环加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017120053
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,5-tribromo-4-methyl-6-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Buff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 341, p. 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Nitration of Some 4-Alkylphenols; Acid-Catalyzed Rearrangements of Some Polysubstituted 4-Alkyl-4-Hydroxycyclohexa-2,5-Dienones
  作者：MJ Gray、MP Hartshorn、J Vaughan

  DOI：10.1071/ch9860059

  日期：——

  The nitrations of 4-methyl (6a) and 4-ethyl (9a) tetrabromo phenols, and 4-methyl (6b) and 4-ethyl (9b) 2,3,5-tribromo-6-nitrophenols are described. The acid- catalysed rearrangements of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones (7a,b) and (8a,b) in concentrated sulfuric acid are described, and the effects of the nature of the C4- alkyl group and C6-substituent (Br or NO2) on the observed reactions are discussed.

  描述了 4-甲基 (6a) 和 4-乙基 (9a) 四溴苯酚以及 4-甲基 (6b) 和 4-乙基 (9b) 2,3,5-三溴-6-硝基苯酚的硝化反应。描述了 4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯酮（7a,b）和（8a,b）在浓硫酸中的酸催化重排，并讨论了 C4-烷基和 C6-取代基（Br 或 NO2）的性质对观察到的反应的影响。
• Zincke, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 566
  作者：Zincke

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Emmerich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 341, p. 311
  作者：Zincke、Emmerich

  DOI：——

  日期：——
• Raiford; Woolfolk, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2253 Anm. 15
  作者：Raiford、Woolfolk

  DOI：——

  日期：——
• Coombes, Robert G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1007 - 1008
  作者：Coombes, Robert G.

  DOI：——

  日期：——