6α-Fluor-11β.21-dihydroxy-16α-methyl-Δ⁴-pregnen-3.20-dion | 387-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-Fluor-11β.21-dihydroxy-16α-methyl-Δ⁴-pregnen-3.20-dion
• 英文别名: (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-6-fluoro-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 387-73-5
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₄
• 分子量: 378.484
• InChiKey: VXGWQYLTHKFDKM-ULHLPKEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-Fluor-11β.21-dihydroxy-16α-methyl-Δ⁴-pregnen-3.20-dion 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CH612951

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Corticoid-17-Alkylcarbonate und Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0000742A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Corticoid-17-Alkylcarbonate und Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von entzündlichen Dermatosen Corticoid-17- Alkylcarbonate der worin bedeuten: A die Gruppierungen oder, falls in 9,11-Stellung eine Doppelbindung vorhanden ist, C - H Y Wasserstoff, Fluor oder Chlor, Z Wasserstoff, Chlor, Fluor oder eine Methylgruppe, R' Wasserstoff, einen Acylrest der Formel II worin R4 Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 10 C-Atomen oder einen cycloafiphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3-8 C-Atomen bedeutet und n für die Zahlen 0 -4 steht oder R4, falls n ≠ 0 ist Halogen oder einen Rest der Formel darstellt, wobei R' und R" gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten oder R' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten Heterozyklus mit 5 - Gliedern darstellen oder R' einen Carbonyloxyalkytrest der Formel III in der n und R4 die genannte Bedeutung haben, wobei R4 ≠ H ist, wenn n = 0 ist und nur Halogen bedeuten kann, wenn n = 2-4ist, oder einen aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäureester der Formel IV In der R5 C1-C4 Alkyl, Phenyl, Methylphenyl-, Äthylphenyl, Fluor, Brom- oder Chlorphenyl bedeuten, R2 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen und R3 Wasserstoff, a- oder β-Uändiges Methyl, Fluor oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluoratome substituierte Methylgruppe und worin in 1,2- und/oder 2,3- und/oder 6,7- und/oder 9,11-Stellung zusätzlich Doppelbindungen vorhanden sein können und worint 2 ein an den Positionen 2 und 3 des 3 3-Desoxosteroidgerüstes annelierter Pyrazolring bedeutet, der gegebenenfalls an einem der beiden N-Atome eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls halogensubstituierte Phenylgruppe tragen kann, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Die erfindungsgemässen Verbindungen können in der Veterinär- und Humanmedizin zur Behandlung von entzündlichen Dermatosen Verwendung finden.

  皮质类固醇-17-烷基碳酸盐及其制备方法和在防治炎症性皮肤病中的应用 下列皮质类固醇-17-烷基碳酸盐 其中的意思是 A 为分组 或，如果在 9、11 位存在双键，C - H Y 是氢、氟或氯、 Z 是氢、氯、氟或甲基、 R' 是氢、式 II 的酰基 其中 R4 是氢，或具有 1-10 个碳原子的直链或支链脂肪族烃基，或具有 3-8 个碳原子的环脂族烃基，n 是 0 -4 的数字，或 R4（如果 n≠0）是卤素或式Ⅱ的酰基 其中 R'和 R "相同或不同，且为氢或具有 1 - 4 个碳原子的烷基，或 R'和 R "连同氮原子为具有 5 个成员的饱和杂环，或 R'为式 III 的羰氧烷基 其中 n 和 R4 如上定义，当 n = 0 时，R4 ≠ H，当 n = 2-4 时，R4 只能是卤素，或式 IV 的脂肪族或芳香族磺酸酯 其中 R5 是 C1-C4 烷基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、氟、溴苯基或氯苯基，R2 是具有 1 至 8 个碳原子的支链或未支链烷基，R3 是氢、a- 或 β-甲基、氟或任选被一个或两个氟原子取代的甲基。 其中额外的双键可存在于 1，2-和/或 2，3-和/或 6，7-和/或 9，11-位，其中int 2 是在 3 3-脱氧甾醇骨架的 2 和 3 位环化的吡唑环，其两个 N 原子之一上可任选带有 C1-C4 烷基或任选卤素取代的苯基，以及制备这些化合物的工艺。本发明的化合物可用于兽医和人类医学，治疗炎症性皮肤病。
• Corticoid-17-Alkylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel gegen Dermatosen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0004975A2

  公开（公告）日：1979-10-31

  Die Anmeldung betrifft Steroid-21-halogen-17-alkylcarbonate mit antiinflammatorischen Eigenschaften die zur Behandlung von entzündlichen Dermatosen geeignet sind sowie ein Verfahren zu deren Herstellung durch Einführung des Halogenatoms in entsprechende 21-Sulfonate oder 17,21-Dialkylcarbonate.

  本申请涉及具有消炎特性的类固醇-21-卤素-17-烷基碳酸盐，适用于治疗炎症性皮肤病，还涉及通过将卤素原子引入相应的 21-磺酸盐或 17,21-二烷基碳酸盐来制备它们的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-delta-1,4-steroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054810A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-Δ1,4-steroiden, dadurch gekennzeichnet, daß man in der 1,2-Position gesättigte 3-Oxo-A4-steroide mit einer lebenden Kultur von Arthrobacter simplex in Gegenwart von 0,04 bis 0,12 g Kobalt-(II)-ionen pro Liter Kultur fermentiert, wird beschrieben.

  本发明描述了一种制备 3-氧代-Δ1,4-类固醇的工艺，其特征在于 1,2 位饱和的 3-氧代-A4-类固醇是在每升培养物中含有 0.04 至 0.12 克钴（II）离子的情况下，用简单节杆菌的活培养物进行发酵的。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-delta 1,4-steroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0126877A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-Δ1,4-steroiden aus in der 1,2-Position gesättigten 3-Oxo-Δ4-steroiden durch Fermentation mit einem Biokatalysator, in welchem Mikroorgnismen der Spezies Arthrobacter simplex oder Bacillus sphaericus in vernetztem, mit einer Mercaptocarbonsäure der allgemeinen Formel 1 worin n die Ziffern 1 bis 5 bedeuten, veresterten Polyvinylalkohol immobilisiert sind, wird beansprucht, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Biokatalysator einer wässrigen Suspension des mikronisierten 3-Oxo-Δ4-steroids zusetzt, die Reaktionsmischung bei einer Temperatur von 20 bis 40° C bis zur Umsetzung des Steroids inkubiert und danach den Biokatalysator mechanisch von der wässrigen Suspension des gebildeten 3-Oxo-Δ1,4-steroids abtrennt.

  一种用生物催化剂发酵从 1,2-位饱和的 3-氧代-Δ4-类固醇制备 3-氧代-Δ1,4-类固醇的工艺，在该工艺中，简单节杆菌属（Arthrobacter simplex）或芽孢杆菌属（Bacillus sphaericus）的微生物被固定在用通式 1 的巯基羧酸酯化的交联聚乙烯醇中。 其中 n 表示数字 1 至 5，其特征在于将生物催化剂加入到微粉化的 3-氧代-Δ4-类固醇的水悬浮液中，反应混合物在 20 至 40℃的温度下培养，直到类固醇被转化，然后用机械方法将生物催化剂从形成的 3-氧代-Δ1,4-类固醇的水悬浮液中分离出来。
• 17-Desoxi-corticosteroid-21- O -Carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708111A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Beschrieben werden 17-Desoxi-corticoid-21-Carbonsäureester der Formel I mit A gleich CHOH und CHCl, CH₂, C=O, 9(11)-Doppelbindung; Y gleich H, F, Cl; Z gleich H, F, CH₃; R(1) gleich Aryl, Hetaryl; R(2) gleich H, Methyl. Man erhält sie, indem man eine Verbindung der Formel II, in der R(4) gleich OH ist, mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel III,         R(5)-CO-[(C₁-C₄)-Alkyl]-R(1)     III umsetzt. Die Verbindungen I sind lokal und topisch sehr stark antiphlogistisch wirksam und zeigen ein sehr gutes Verhältnis von lokaler zu systemischer antiinflammtorischer Wirkung, das gegenüber strukturverwandten Corticoid-21-estern, die im 21-Esterrest keine Aryl- oder Hetarylgruppe tragen bzw. gegenüber analogen 17-Desoxi-corticoiden mit nicht veresterter, also freier 21-Hydroxylgruppe, oft deutlich überlegen ist.

  描述了式 I 的 17-脱氧皮质类固醇-21-羧酸酯 其中 A 是 CHOH 和 CHCl、CH₂、C=O、9(11)双键；Y 是 H、F、Cl；Z 是 H、F、CH₃；R(1) 是芳基、正庚基；R(2) 是 H、甲基。 该化合物通过与式 II 的化合物反应获得、 其中 R(4) 是 OH，与活化的式 III 羧酸反应、 R(5)-CO-[(C₁-C₄)-alkyl]-R(1) III 进行转化。 化合物 I 具有很强的局部和局部抗炎作用，并显示出很好的局部和全身抗炎作用比，通常明显优于在 21-酯残基中不带有芳基或十六烷基的结构相关的皮质类固醇 21-酯或带有非酯化（即游离 21-羟基）的类似物 17-脱氧皮质类固醇。