2-phenyl-pyrimido[5,4-c]cinnolin-4(3H)-one | 874903-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-pyrimido[5,4-c]cinnolin-4(3H)-one
• CAS: 874903-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O
• 分子量: 274.282
• InChiKey: BGXDSXRIFMCWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  418.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-pyrimido[5,4-c]cinnolin-4(3H)-one 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-cyclohexyl-N'-[2-phenyl-pyrimido[5,4-c]cinnolin-4-yl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血小板活性的新型嘧啶基 [5,4-c] 肉桂碱

  摘要：

  21 种新的嘧啶基 [5,4-c] 肉啉在 2 位含有不同的亲脂基团（即苯基、4-甲氧基苯基、2-呋喃基、2-噻吩基）和额外的碱性基团（例如，烷基氨基丙基、二烷基氨基丙基和环己基氨基丙基）标题环系统的第 4 位已制备并研究了抗血小板作用（Born 试验）。其中10种抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50低于10 μmol/L（6a、6b、6c、6g、6h、6i、6k、6m、6q、6u）。对其他诱导剂的抗血小板作用进行更仔细的检查显示，在纳摩尔 (IC50) 浓度范围内，对肾上腺素 (6m)、ADP 拮抗剂 (6i) 和 PAF 拮抗剂活性 (6m、6i、6u) 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500152
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-氨基噌啉-3-甲酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到2-phenyl-pyrimido[5,4-c]cinnolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血小板活性的新型嘧啶基 [5,4-c] 肉桂碱

  摘要：

  21 种新的嘧啶基 [5,4-c] 肉啉在 2 位含有不同的亲脂基团（即苯基、4-甲氧基苯基、2-呋喃基、2-噻吩基）和额外的碱性基团（例如，烷基氨基丙基、二烷基氨基丙基和环己基氨基丙基）标题环系统的第 4 位已制备并研究了抗血小板作用（Born 试验）。其中10种抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50低于10 μmol/L（6a、6b、6c、6g、6h、6i、6k、6m、6q、6u）。对其他诱导剂的抗血小板作用进行更仔细的检查显示，在纳摩尔 (IC50) 浓度范围内，对肾上腺素 (6m)、ADP 拮抗剂 (6i) 和 PAF 拮抗剂活性 (6m、6i、6u) 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500152