2-phenylamino-3-(phenylthio)naphthalene-1,4-dione | 72520-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylamino-3-(phenylthio)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-anilino-3-phenylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone；2-Anilino-3-phenylmercapto-[1,4]naphthochinon；2-Anilino-3-(phenylsulfanyl)naphthoquinone；2-anilino-3-phenylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 72520-46-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: XCMVSSDTUHRYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-phenylamino-3-(phenylthio)naphthalene-1,4-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到12-phenyl-12,13-dihydrobenzo[f]naphtho[2,3-b][1,4]thiazepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel nitrogen and sulfur containing hetero-1,4-naphthoquinones as potent antifungal and antibacterial agents

  摘要：

  A series of 2-Arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones (3), 2-Amino-3-aryisulfanyl-1,4-naphthoquinones (5), 2-Arylamino-3-arylsulfanyl-1,4-naphthoquinones (6), Dihydrobenzo[f]naphtho[2,3-b][1,4]thiazelpine-6,11-diones (9) (via Pictet-Spengler cyclization), Isoindoline-1,3-dione derivatives of 1,4- naphthoquinone (13), 2,2'-(1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(methylene)dibenzonitrile (14), 13-Amino-12-substituted-6H-benzo[e]naphtho [2,3-b][1,4]diazepine-6,11(12H)-diones (15-16), 2-Chloro-3-atylsulfanyl-1,4-naphthoquinones (17-18) and 3-Methyl-6H-benzo[b]phenothiazine-6,11(12H)-dione (19) were synthesized and studied for their antifungal and antibacterial activities. The results indicate that compounds 3b, 5a and 5b have potent antifungal activity. Amongst the most promising antifungal compounds, 3b showed better antifungal activity than clinically prevalent antifungal drug Fluconazole (MIC50 = 2.0 mu g/mL) against Sporothrix schenckii (MIC50 = 1.56 mu g/mL), significant profile against Candida albicans (MIC50 = 1.56 mu g/mL), Cryptococcus neoformans (MIC50 = 0.78 mu g/mL) and Trichophyton mentagraphytes (MIC50 = 1.56 mu g/mL) and same antifungal activity when compared with Amphotericin-B against C. neoformans (MIC50 = 0.78 mu g/mL). Compounds 3b, 5a and 5b also showed promising antibacterial activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-phenylamino-3-(phenylthio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可以有效诱导癌细胞凋亡的2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的合成和评估†

  摘要：

  本文描述了通过环境友好的短合成途径制备2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的方法，目的是寻找诱导癌细胞凋亡的1,4-萘醌衍生物。我们已经确定了三种最活跃的萘醌10、12和15，它们可以有效诱导人宫颈癌（HeLa）细胞凋亡。这三种化合物之一干扰了微管和肌动蛋白丝。

  DOI：

  10.1039/c3ra47720g

文献信息

• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。
• [EN] NAPHTHAQUINONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAPHTAQUINONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015172076A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are compounds of (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, and prodrugs thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and methods involving the inventive compounds for the treatment of proliferative diseases (e.g., cancer (e.g., leukemia, breast cancer, melanoma, metastatic cancer) and diseases associated with inappropriate SET8 activity. Also provided are methods for inhibiting SET8 and methods for labelling SET8.

  本文提供了化合物(I)及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体和其前药。还提供了涉及创新化合物用于治疗增殖性疾病（例如，癌症（例如，白血病、乳腺癌、黑色素瘤、转移性癌症）和与不当的SET8活性相关的疾病）的药物组合物和方法。还提供了用于抑制SET8的方法和用于标记SET8的方法。
• Blue Light Irradiated Metal-, Oxidant-, and Base-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of C(<i>sp</i>²)–H and N–H Bonds: Amination of Naphthoquinones with Amines
  作者：Raushan Kumar Jha、Monojit Batabyal、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00666

  日期：2023.6.2

  reaction proceeds by radical pathway in which naphthoquinone forms a highly oxidizing naphthoquinonyl biradical upon irradiation of blue light (457 nm). Consequently, electron transfer from electron-rich amine to an oxidizing naphthoquinonyl biradical leads to a naphthoquinonyl radical anion and aminyl radical cation, followed by proton transfer and delocalization leading to a carbon-centered naphthoquinonyl

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。
• Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Russell H. Brown

  DOI：10.1021/ja01179a010

  日期：1949.11.19
• Electrochemical Regioselective C(<i>sp</i>²)–H Selenylation and Sulfenylation of Substituted 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Pintu Karmakar、Indrajit Karmakar、Debopam Pal、Suravi Das、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02486

  日期：2023.1.20