2',3'-二-O-乙酰基-5-氟胞苷 | 1054449-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2',3'-二-O-乙酰基-5-氟胞苷
• 中文别名: 5-氟胞苷2',3'-二乙酸酯；2',3'-二乙酸-5-氟胞苷；5-氟胞嘧啶核苷2',3'-二乙酸酯
• 英文名称: 2',3'-di-O-ethanoyl-5-fluorocytidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1054449-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 345.284
• InChiKey: YUNXATKIDPLXRX-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二-O-乙酰基-5-氟胞苷 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.1%的产率得到2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡培他滨关键中间体的制备方法。该方法采用2',3',5'‑三‑O‑乙酰基‑5‑氟胞苷为起始原料，先经二叔丁基氯代氢氧化锡选择性脱乙酰基，再经三乙基硅烷和三氟乙酸还原得到目标产品。该方法所用原料便宜易得，合成步骤短，操作简单，产品纯度高、收率高，特别适合于工业化生产。

  公开号：

  CN112876526A
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰基-5-氟胞苷 在 protease N 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到2',3'-二-O-乙酰基-5-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌中性蛋白酶的固定化用于乙酰化核苷的区域选择性水解：在卡培他滨合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了枯草芽孢杆菌中性蛋白酶的固定化及其在乙酰化核苷的区域选择性水解中的应用，包括可用于制备抗癌产品的构建块。关于固定研究，根据固定程序获得了不同的结果。环氧疏水性载体产生一种稳定性差的衍生物，在所需的反应条件下释放出几乎 50% 的固定蛋白。相反，共价固定在不同活化的亲水性载体（琼脂糖）上会产生非常稳定的酶衍生物。为了解释获得的酶固定化结果，赖氨酸在酶表面的假设定位在 B. 的 3D 结构模型中进行了预测。subtilis protease N 以金黄色葡萄球菌金属蛋白酶的结构为模板，在硅片上构建。固定化酶在水解不同的全乙酰化核苷时显示出高区域选择性。获得了一种稳定的酶衍生物，并成功地用于开发用于水解乙酰化核苷的高效制备型生物工艺，为高产率合成卡培他滨提供了新的中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules21121621

文献信息

• Recombinant lipase from<i>Candida rugosa</i>for regioselective hydrolysis of peracetylated nucleosides. A comparison with commercial non-recombinant lipases
  作者：Teodora Bavaro、Daniela Ubiali、Stefania Brocca、Silvia Rocchietti、Ines Nieto、Massimo Pregnolato、Marina Lotti、Marco Terreni

  DOI：10.3109/10242420903497362

  日期：2010.1

  Commercial lipases from the yeast Candida rugosa have been compared with two recombinant C. rugosa lipases, rCRL1 and rCRL1lid3, with respect to their immobilization and exploitation in biotransformations aimed at the synthesis of pyrimidine nucleosides. Immobilization on octyl-agarose and decaoctyl-Sepabeads but not on Eupergit
• 2',3'-DI-O-ACYL-5-FLUORONUCLEOSIDES
  申请人：Innovate Biotechnology S.R.L.

  公开号：EP2176278A2

  公开（公告）日：2010-04-21
• [EN] 2',3'-DI-O-ACYL-5-FLUORONUCLEOSIDES<br/>[FR] 2',3'-DI-O-ACYL-5-FLUORONUCLÉOSIDES
  申请人：INNOVATE BIOTECHNOLOGY S R L

  公开号：WO2008107771A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention concerns new 2',3'-di-O-acyl-5-fluoronucleosides useful as intermediates in the preparation of 5'-deoxy-2',3'-di-O-acyl-5-fluoronucleosides.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux 2',3'-di-O-acyl-5-fluoronucléosides utiles comme intermédiaires dans la préparation de 5'-désoxy-2'-3'-di-O-acyl-5-fluoronucléosides.